Элемент внезапности, таким образом, сопутствовал немецкому наступлению. Форма и силы спланированных командованием групп армий «Юг» и «Центр» оставались невскрытыми, и никаких мер по противодействию опасности охвата и окружения всего Юго-Западного фронта пока не предпринималось.
Ход боевых действий с 1 по 10 сентября. Боевые действия в первую декаду сентября характеризовались нарастанием угрозы на флангах Юго-Западного фронта.
40-я армия. Войска 40-й армии с 1 сентября завязали бои на всем своём фронте. 4 сентября немцы, сосредоточив на узком фронте силы 3-й и 4-й танковых дивизий, ударом на Кролевец прорвали оборону 293-й стрелковой дивизии. Войска 40-й армии отступили с упорными боями правым флангом через Глухов на восток и главными силами на р. Сейм. Выдвинутый из района Конотоп для обороны железнодорожного моста через р. Сейм (15 км севернее Конотопа) 3-й воздушно-десантный корпус не смог удержаться, и немцы, 7.9 захватив мост, приступили к переправе танков 3-й и 4-й танковых дивизий для удара на Бахмач и Конотоп. Вновь прибывшая 5 сентября 227-я стрелковая дивизия заняла оборону в районе Конотопа, пытаясь вместе с 5-й противотанковой артиллерийской бригадой воспрепятствовать распространению противника в этом районе.
9 сентября 3-я танковая дивизия Вальтера Моделя прорвалась на юг и 10 сентября захватила Ромны. 4-я танковая дивизия и 10-я моторизованная дивизия того же моторизованного корпуса были остановлены контратаками наших войск на фронте Бахмач — Конотоп. Тем временем на северном участке 40-й армии немцы подтянули в район Глухов части 17-й танковой дивизии, а затем моторизованный полк «Великая Германия». Несмотря на то что в бой были брошены все резервы, в том числе отряд курсантов Харьковского военного училища (так называемый отряд Чеснова), наши войска на северном участке 40-й армии тоже отошли на линию Городище — Путивль.
293-я стрелковая дивизия с 28-м мотострелковым полком НКВД и 5-й противотанковой артиллерийской бригадой отошли за р. Сейм и заняли оборону на фронте Путивль, Конотоп. 2-й воздушно-десантный корпус и 227-я стрелковая дивизия оборонялись в районе Конотопа. Части 3-го воздушно-десантного корпуса и 10-й танковой дивизии отходили в армейский резерв.
Задача, поставленная командующим фронтом, и решение командарма 40-й заключались в намерении продолжать упорную оборону занимаемого рубежа и в проведении контрударов на своих флангах, в первую очередь на левом фланге, в тыл прорвавшейся к Ромнам 3-й танковой дивизии.
