В Декабре 1569 года он с Царевичем Иоанном, со всем Двором, со всею любимою дружиною выступил из Слободы Александровской, миновал Москву и пришел в Клин, первый город бывшего Тверского Великого Княжения. Думая, вероятно, что все жители сей области, покоренной его дедом, суть тайные враги Московского Самодержавия, Иоанн велел смертоносному легиону своему начать войну, убийства, грабеж, там, где никто не мыслил о неприятеле, никто не знал вины за собою; где мирные подданные встречали Государя как отца и защитника. Домы, улицы наполнились трупами; не щадили ни жен, ни младенцев. От Клина до Городни и далее истребители шли с обнаженными мечами, обагряя их кровию бедных жителей, до самой Твери, где в уединенной тесной келии Отроча-монастыря еще дышал Св. старец Филипп, молясь (без услышания!) Господу о смягчении Иоаннова сердца: тиран не забыл сего сверженного им Митрополита и послал к нему своего любимца Малюту Скуратова будто бы для того, чтобы взять у него благословение. Старец ответствовал, что благословляют только добрых и на доброе. Угадывая вину Посольства, он с кротостию примолвил: «Я давно ожидаю смерти: да исполнится воля Государева!» Она исполнилась: гнусный Скуратов задушил Св. мужа; но, желая скрыть убийство, объявил Игумену и братии, что Филипп умер от несносного жара в его келии. Устрашенные Иноки вырыли могилу за олтарем и в присутствии убийцы погребли сего великого иерарха Церкви Российской, украшенного венцем Мученика и славы: ибо умереть за добродетель есть верх человеческой добродетели, и ни новая, ни древняя История не представляют нам Героя знаменитейшего. Чрез несколько лет (в 1584 году) Святые Мощи его были пренесены в обитель Соловецкую, а после (в 1652 году) в Москву, в храм Успения Богоматери, где мы и ныне с умилением им поклоняемся.
За тайным злодейством следовали явные. Иоанн не хотел въехать в Тверь и пять дней жил в одном из ближних монастырей, между тем как сонмы неистовых воинов грабили сей город, начав с Духовенства и не оставив ни одного дома целого: брали легкое, драгоценное; жгли, чего не могли взять с собою; людей мучили, убивали, вешали в забаву; одним словом, напомнили несчастным Тверитянам ужасный 1327 год, когда жестокая месть Хана Узбека совершалась над их предками. Многие Литовские пленники, заключенные в тамошних темницах, были изрублены или утоплены в прорубях Волги: Иоанн смотрел на сие душегубство! — Оставив наконец дымящуюся кровию Тверь, он также свирепствовал в Медном, в Торжке, где в одной башне сидели Крымские, а в другой Ливонские пленники, окованные цепями: их умертвили; но Крымцы, защищаясь, тяжело ранили Малюту Скуратова, едва не ранив и самого Иоанна. Вышний Волочек и все места до Ильменя были опустошены огнем и мечем. Всякого, кто встречался на дороге, убивали, для того, что поход Иоаннов долженствовал быть
