Ньюмена утешало лишь то, что он далеко не один такой. «Стив Брей рассказывал мне, что Мадонна учила его никогда не доверять женщинам. Мадонна снисходительна к странностям каждого — но ненадолго, пока ей не станет скучно. Тогда у нее появляется другой мужичина — или женщина, с другими странностями. Она вертит людьми как хочет». Но и после того, как их отношения поостыли, Ньюмен все еще чувствовал их отголоски. И хотя он привел двух приятельниц к Мадонне на вечеринку по случаю дня Всех Святых, взбешенный «Мармелад» ему угрожал. «Он подошел ко мне и сказал: „Надо тебя прикончить“. И ни слова больше. он водил знакомство с какими-то громилами, и я не сомневался, что он не шутит. Я здорово испугался». К счастью для Ньюмена, в разговор вмешалась их общая знакомая Эрика Белл, убедившая Бенитеса, что между Мадонной и Ньюменом все кончено. «Эрика точно спасла мне жизнь», — утверждает Ньюмен. Возможно, Бенитеса и не удалось бы так легко уговорить, знай он о Бобби Мартинесе. Почти подросток, Мартинес прямо-таки нарывался на неприятности, то и дело оказываясь в постели у Мадонны. «Мы обычно встречались в клубах или ходили в гостиницы, — вспоминает Мартинес. — Если ей хотелось заниматься любовью, она так и говорила: „Пойдем трахаться“, — что мы и делали». Но никакие любовные приключения не могли отвлечь Мадонну от главного — ее карьеры. Она уже готовилась испробовать себя на актерском поприще и встречалась с продюсером Джоном Питерсоном, чтобы обсудить свое возможное участие в его новом фильме «Безжалостные люди». К огорчению Мадонны, Питерс пригласил на эту роль Бетт Мидлер. Но в сентябре 1983 года ему понадобилась актриса на маленькую роль певички из клуба в «Погоне за мечтой», романтической комедии о связи молоденького борца со взрослой женщиной. «Они не хотели приглашать актрису, которой пришлось бы все объяснять и которая играла бы певичку. Им нужен был кто-нибудь с уже сложившимся стилем», — рассказывает Мадонна.
Даже на бывшую подругу Питтерса Барбару Стрейзанд дебютантка произвела впечатление. Мадонна явилась к Стрейзанд с каким-то лоскутком в волосах, в коротенькой блузке выше пупка и с бирюзовым распятьем своей бабушки — на счастье. Во время ужина в китайском ресторане Стрейзанд расспрашивала ее больше двух часов. «Она хотела знать все: как я одеваюсь, какие украшения ношу, как пою и как росла в Детройте». Уходила Мадонна, чувствуя, что они искренне пообщались — «как певица с певицей». Стрейзанд, однако, была менее снисходительна в оценке своей сотрапезницы. По словам одного из знакомых, с которым она общалась вскоре после этого вечера, «Барбара отнеслась к Мадонне как к диковинке. Она восхищалась ее дерзостью, но у меня создалось впечатление, что она сочла пение Мадонны шуткой». В ноябре того же года Мадонна вместе с актерами и съемочной группой «Погони за мечтой» обосновалась в Спокане, штат Вашингтон. Скучающая, простуженная и одинокая, она звонила в контору Фредди Де Манна и умоляла отправить к ней Бенитеса самолетом, причем первым классом. Когда съемки закончились, она позвонила отцу и сообщила, что собирается нагрянуть в гости к семейству Чикконе. «Прихвачу „Мармелада“ — и прямиком в Детройт, — сказала она, — так что готовьтесь». Ради такого случая Мадонна решила одеться соответствующим образом или, по крайней мере, так, чтобы старая бабушка не слегла с сердечным приступом. "На мне были черные брюки и черная футболка; никаких украшений, продуманно-небрежная прическа — эдакий милый консерватизм. И ни ботинок, ни туфель на шпильках — ничего такого. Большую часть времени мой отец наблюдал, как я хожу: «Ты что, всегда так одеваешься? И это называется одежда?» — вспоминает Мадонна.
