Кейминсу уже доводилось подыскивать исполнителей для репертуально — исполнительского отдела фирмы «Айленд Рекордз», которой он незадолго до того устроил контракт с английской группой «Ю-Ту», чьи пластинки в середине 1980-х годов расходились самыми большими тиражами из всех выпускавшихся этой фирмой. Кассету Мадонны он отнес Крису Блэкуэллу, исполнительному директору «Айленд», который сразу же ее завернул. Блэкуэлл уже не первый раз отфутболивал предложения Кейминса. Двумя годами раньше он отказался подписать договор с необычной группой «Калчер Клаб», ведущий вокалист которой Бой Джордж, судя по всему, произвел на него не слишком сильное впечатление. Тогда Кейминс предпринял следующий шаг, доставил кассету в «Уорнер Бразерс», где только что закончил работу над новым альбомом Дэвида Брина. Он подружился с подающим надежды художником и ответственным за репертуар в «Уорнер Сир» Майклом Розенблаттом. Пока большинство фирм грамзаписи, отпихивая друг от друга, гонялись за каким-нибудь очередным рыкающим панк-рокером, затянутым в кожу, Розенблатт культивировал такие танцевальные команды, как «Б-52» или английский дуэт «Уэм». "Кейминс позвонил Розенблату и пригласил зайти в «Данстерию» познакомиться с молодой певицей, от которой, как пообещал Кейминс, Майкл «обалдеет». Через несколько дней Розенблатт на правах хозяина повел приехавших из Англии «Уэм» в «Данстерию»; ведущий вокалист группы Джордж Майкл заметил симпатичную молодую женщину (светлые волосы которой уже начали темнеть у корней) в стильной кепочке и бросающихся в глаза непарных чулках. Независимой походкой она направлялась к будке диск-жокея. Она непрерывно жевала резинку, с мочки левого уха у нее свисало распятие. Еще до того, как Кейминс их познакомил, Розенблатт понял, что эта женщина «невообразимого вида» и есть Мадонна. Он назвался, представил обалдевшего Джорджа Майкла, а затем пригласил ее зайти к нему в контору с демонстрационной кассетой.
Через несколько дней Кейминс отвел Мадонну в офис Розенблатта в конторе «Уорнер», располагавшейся в Рокфейлеровском Центре. Он поставил на стол магнитофон «Сони» и включил его. Первой песней была «Каждый». Они сидели, ожидая решения, а Розенблатт тем временем прослушал еще четыре песни, перемотал пленку и прослушал еще раз. «Пленка была хорошая, — вспоминает он, однако ничего выдающегося. Но здесь же, у меня в кабинете, сидела девушка, от которой определенно исходили „то самое“. Как там его не называй, в ней „этого самого“ было больше, чем в других женщинах, которых я знал. Я понял, что здесь сидит звезда». Прослушав пленку, Розенблатт помолчал и обратился к Мадонне.
