Дэн Гилрой и его брат Эд отсутствовали, убирая днем со столов в ресторанах, а по вечерам выступая со своими комическими номерами по всему городу. Все это время Мадонна по шесть часов кряду, а то и больше, занималась на ударных в их студии-синагоге. Еще она начала писать песни, подбирая мелодии на старенькой гитаре Эда. Дэн Гилрой был благодарной аудиторией, состоявшей из одного человека. «То были одни из самых счастливых дней в моей жизни, впоследствии вспоминала Мадонна. — Я ощущала себя по-настоящему любимой. Иногда я сочиняла печальные песни, а он сидел рядом и плакал. Очень трогательно». Хотя великодушие Дэна Гилроя и позволяло Мадонне целиком отдаваться музыкальному самообразованию и не ходить каждый день на работу, она не отказывалась от случайных заработков, чтобы внести свою долю в общий котел. Она работала гардеробщицей в нескольких ночных клубах и ресторанах, из которых самым знаменитым заведением была почтенная Русская Чайная на Западной 57-ой улице неподалеку от Карнеги-холла. Русская Чайная с ее ярким убранством в зеленых и красных тонах, сверкающими самоварами и картинами, изображающими «Baller Russe», была истинным раем для охотников за знаменитостями: то было одно из немногих мест, где кинозвезды, рок-звезды и политики причудливо перемешивались с авторами бестселлеров, ведущими теленовостей, представителями высшего света, модельерами и художниками, работающими в классической манере. Директор ресторана Грегори Камилуччи вспоминает тот день 1979 года, когда принял Мадонну на работу с почасовой оплатой в 4 доллара 50 центов. «Я совершенно отчетливо помню нашу первую встречу, — говорит он, — потому что Мадонна приковывала взгляд какой-то диковатостью. Не то, чтобы она была деревенщиной. Нет, она была премилой, но чем-то напоминала незаконченную скульптуру». И имя ее тоже произвело не него впечатление. «Даже тогда она была просто Мадонна — необычное имя, заставляет навострить уши и внимательней присмотреться». Что касается внешности, то Камилуччи помнит — она была «сухощавой. Ее тело, безусловно, было телом танцовщицы, и у меня сложилось впечатление, что она ела только у нас, а больше нигде. Она была очень темноволосая, очень итальянского типа, очень красива».
Мадонна оказалась на отшибе в тесном помещении гардероба сразу слева от входа в ресторан, ни с кем не заводила знакомства. «Она была очень тихой, с сослуживцами не приятельствовала — одним словом, одиночка», — говорит Каммилуччи. Она была «добросовестной работягой», но на ее манере одеваться это не отразилось. Ее платья с картинками диких зверей, носки по щиколотку и туфли на шпильках не вписывались в фешенебельный облик Русской Чайной. Два месяца спустя Камилуччи ее уволил. «Она восприняла это нормально, — рассказывает он. — Я не стал говорить прямо, что она ужасно одевается и все такое. Мне было ее жалко. Я чувствовал себя ужасно, потому что сразу было видно, как она одинока. Остальные, что здесь работают, как вы знаете, если не становятся актрисами или певицами, то и без этого прекрасно живут. У них есть чувство уверенности, они знают, что, могут опереться на семью. Мадонна такого впечатления не производила, она явно была неприкаянной». Прошло более десяти лет, но Камилуччи все еще продолжали преследовать «ее пристальные глаза. Стоило на ее посмотреть, как в ответ она награждала вас чуть ли не мистическим взглядом. Его невозможно забыть».
