Одним из тех, кто сумел обратить свой талант в звонкую монету, занявшись рисунками для украшения теннисок и маек, был Норрис Берроуз. Через несколько недель знакомства Мадонна переселилась к нему. А через три месяца их связь оборвалась ввиду того неоспоримого факта, что и он, и она были не прочь погулять на стороне. Обзаведясь новой любовью Берроуз не забывал и о Мадонне. Он организовал вечеринку на которой свел Мадонну и Дэна Гилроя, музыканта, автора песен и комика — приятного человека глуповатого вида. Его шляпы с загнутыми краями и мешковатые пальто полностью отвечали эксцентричным одеждам самой Мадонны. Нельзя сказать, что между ними сразу же проскочила искра. Она нашла его бесцеремонным, а он ее -"унылой". Но в течение вечера они прониклись взаимным расположением, и к концу сборища Мадонна без обиняков спросила Гилроя: «Ты не хочешь меня поцеловать?»
Он хотел, и вскоре они занимались любовью в доме «Корона», район Куинз, перестроенном из синагоги, где Гилрой жил со своим братом Эдом. Здание, на котором еще сохранились звезды Давида и другие иудаистские символы, служило братьям также и студией: они порой выступали на эстраде как музыканты и комики под псевдонимами Бил и Гил. Уже первый вечер в синагоге Гилрой повесил на шею Мадонне гитару, и она с его помощью первый раз тронула струны. В этот миг, как она вспоминает, «у меня в голове что-то щелкнуло». Этим "что-то было осознание того, что именно музыка, а не танец может стать ее проездным билетом в мир звезд. Мадонна не прожила с Гилроем и двух недель, когда Жан Ван Лье и Жан-Клод Пеллерен, французские музыкальные продюсеры, на счету которых был успех европейской звезды диско Патрика Эрнандеса, устроили в Нью-Йорке открытое прослушивание, чтобы подобрать в шоу-группу Эрнандеса свежую молодежь. Сингл Эрнандеса «Рожденный для жизни», практически неизвестный в США, стал, тем не менее, международным хитом и принес более 25 миллионов долларов.
Мадонна пошла на прослушивание, где станцевала и что-то спела под стандартную мелодию в стиле диско. Ее эмоциональное выступление произвело на Ван Лье и Пеллерена такое впечатление, что они предложили забрать ее с собою в Париж и превратить в звезду. «Мы сразу же смекнули, что в ней больше энергии, чем во всех остальных, — сказал Эрнандес. — Мы не поставили ее дергаться как дурочка у меня за спиной, но отделили от остальных исполнителей. Мы хотели отвезти ее во Францию, чтобы она могла записаться». Мадонне надоело копаться в мусорных баках в поисках еды, и она согласилась. Известие о том, что Мадонна через несколько недель уезжает во Францию, принесло Гилрою, избегавшему прочных связей, нечто вроде облегчения. Теперь, когда их совместной жизни был поставлен четкий конечный срок, он мог предаться нежным чувствам. «Они походили на русские горки, — сказал Гилрой об отношениях, — Несколько раз дух захватывает, а потом все, конец».
