1883
Весна. Елена Оттобальдовна с сыном поселяется в семье инженера-путейца О. П. Вяземского, в Ваганькове.
1887
Май. Поступает в частную гимназию Л. И. Поливанова.
1888
Август. Перешел в 1-ю Московскую казенную гимназию (во 2-й класс).
1890
Знакомство с доктором П. П. Тешем и его семьей. Остался на второй год в 3-м классе.
Октябрь - ноябрь. Начинает писать стихи.
1892
11 октября. Начинает вести дневник.
1893
31 января. Первое публичное выступление: на литературно-музыкальном вечере в гимназии читает "Клеветникам России" Пушкина.
17 марта. Елена Оттобальдовна решает переехать вместе с Тешем в Коктебель близ Феодосии.
3 июня. Отъезд в Крым.
Конец августа. Начало занятий в Феодосийской гимназии.
Декабрь. Начало дружбы с А. М. Пешковским - будущим ученым-языковедом.
1894
Весна. Начало дружбы с А. М. Петровой. Увлечение рисованием.
20 сентября. Читает на похоронах директора гимназии В. К. Виноградова стихотворение его памяти.
1895
Весна. Пишет стихи, рисует. Дает уроки. Переходит в 7-й класс.
Лето. В Коктебеле. Увлечение историей философии.
Осень. В Феодосии выходит сборник памяти В. К. Виноградова со стихотворением Волошина: его поэтический дебют.
1896
2 февраля. В Феодосии в гимназической постановке "Ревизора" исполняет роль Городничего.
Начало декабря. Ставит в гимназии "Бежин луг" (по Тургеневу) и "Разговор дам" (по Гоголю).
1897
6 июня. Получает аттестат зрелости.
1 августа. Зачислен в Московский университет на юридический факультет.
Октябрь. Узнает, что находится под надзором полиции.
Ноябрь. Вступает в попечительство о бедных и в студенческое землячество.
1898
Ноябрь. Дружба с М. П. Свободиным, начинающим переводчиком.
1899
8 февраля. Начало Всероссийской студенческой забастовки.
15 февраля. Исключен из университета на год "за агитацию" и выслан из Москвы в Феодосию.
Конец февраля. Посещает с М. П. Свободиным в Ялте А. П. Чехова.
29 августа. Выезжает из Феодосии с Еленой Оттобальдовной и дочерью П. П. Теша в первое заграничное путешествие (Италия и Швейцария).
16(28) октября. Приезд в Париж.
15(27) ноября. Отъезд с Еленой Оттобальдовной через Кёльн в Берлин.
Декабрь. Посещает вольнослушателем лекции в Берлинском университете. Изучает немецкий язык.
1900
Февраль. Восстановлен на 2-м курсе юридического факультета. Пишет рецензии для журнала "Русская мысль".
Май. Перешел на 3-й курс юридического факультета. 26 мая - до 19 июля (1 августа). Выезжает из Москвы в заграничное путешествие с друзьями-студентами. Посещают Австрию, Германию, Италию, Грецию.
