Называя О’Брайена «лучшим окружным прокурором в истории округа Ренсселер», контролируемые республиканцами местные газеты восхваляли его крестовый поход против «алого зла», направленный против уклоняющихся от налогов владельцев салунов, бильярдных, игорных домов и прочих заведений с дурной репутацией. «Он изгнал владельцев притонов из бизнеса и очистил часть города, которая в течение многих лет была зловонием в ноздрях приличных элементов» – так высказалась по этому поводу газета «Трой санди ньюс».
Однако О’Брайен не раз сталкивался с обвинениями в конфликте интересов. Даже после победы на выборах он оставался советником в Объединенной тяговой компании, электрической уличной железной дороге, работающей в округах Олбани и Ренсселер. Затем, в 1904 году, он был назначен советником, отвечающим за железную дорогу Бостона и Мэна в штате Нью-Йорк. Год спустя он выступал в роли адвоката защиты транзитной компании на суде после железнодорожной аварии, в результате которой погибло пятнадцать человек и еще тридцать получили ранения. При этом О’Брайен по-прежнему занимал пост окружного прокурора округа Ренсселер, что вызвало большое бурление в прессе.
Несмотря на это, к лету 1908 года амбициозный прокурор достиг еще более заметного положения. Он регулярно разъезжал по штату, сплачивая верных республиканцев в поддержку нужных кандидатов, иногда на стороне Фрэнка Блэка.
О’Брайен построил свою карьеру как прокурор, а не как детектив, поэтому в расследовании смерти у Тилз-Понд он прежде всего опирался на своего первого заместителя и близкого друга, сорокадвухлетнего окружного детектива Дункана К. Кея, который назвал одного из своих сыновей Джарвисом предположительно именно в честь окружного прокурора. Кей был гладко выбритым мужчиной с редеющими темными волосами и тонкими губами, которые, казалось, кривились в ухмылке независимо от обстоятельств. Он был если и не присягнувшим членом ААЗ, то как минимум ее сторонником.
Хотя Кей являлся сотрудником правоохранительных органов, он считался ярым солдатом Республиканской партии округа Ренсселер и тоже сыграл одну из главных ролей в аресте и казни Ши. 6 марта 1894 года Кей был среди тех, кто поддержал Роберта Росса в противостоянии Ши и другим демократам из-за вброса бюллетеней и других махинаций при голосовании. Кей утверждал, что лично был свидетелем убийства Росса его бывшим школьным товарищем Ши, и в ходе судебного процесса защита Ши обвинила Росса в сговоре с Блэком с целью принуждения свидетелей. Вскоре после того, как Ши был казнен на электрическом стуле, Кея назначили делегатом на партийный съезд. Его карьера в правоохранительных органах неуклонно шла вверх.
