Из Подъячева вправо идет дорога на Ольгово, где сохранилась богатая усадьба с парком. Ее владельцем в середине XVIII века стал фельдмаршал С. Ф. Апраксин, командовавший в начале Семилетней войны 1756 - 1763 гг. русской армией. Усадьба поражает своими размерами. Ее парк с прудами занимает площадь в 40 гектаров.
Главный дом усадьбы расположен в глубине обширного двора, который образуют флигели. Их связывает мощный цоколь, служивший прежде основанием для открытых аркадных переходов. Дом и примыкающие к нему флигели выглядят массивными, хотя и построены из дерева с последующей штукатуркой. Фасад главного здания, обращенный в сторону парка с большим прудом, украшен ионическим портиком с крутым фронтоном, по центру которого размещено круглое окно.
На территории бывшей усадьбы Ольгово сохранились и другие интересные сооружения. В их числе примыкающий к главному дому левый флигель, используемый раньше как театральное помещение, псевдоготическая башня у парадного въезда, парные обелиски у начала парковых аллей, садовые павильоны, конный двор и другие. Их автором считают работавшего в Москве архитектора-итальянца Франческо Кампорези. Усадьба славилась крепостным театром. В начале XIX века здесь бывали поэты П. А. Вяземский и В. Л. Пушкин, а позднее, в конце XIX века, - Л. Н. Толстой.
Сейчас в Ольгове размещается санаторий. В селе работает фабрика по изготовлению деревянных игрушек.
Из Ольгово можно проехать через Астрецово в город Яхрому, о котором рассказывается при описании маршрута по Дмитровскому шоссе, или вернуться на Рогачевское шоссе.
Продолжая путь по Рогачевскому шоссе, мы проезжаем Кульпино, Ивановское и попадаем в Рогачево. Этот поселок возник на месте древнего села, о котором упоминается в XV веке, когда дмитровский князь подарил его близлежащему Николо-Пешношскому монастырю. Росту села способствовало выгодное географическое положение - Рогачево было ближайшим населенным пунктом к устью реки Яхромы, где товары перегружались с мелководных на более крупные суда. Сюда на торг в XVI - XVIII вв. приезжали даже из дальних городов - Смоленска, Москвы и Переславля.
Рогачево и его окрестности связаны с рядом исторических событий, но в самом поселке памятников старины не сохранилось из-за пожара в XVIII веке.
Вблизи поселка находится один из древнейших русских памятников культовой архитектуры Николо-Пешношский монастырь, основанный в 1361 году, его архитектурный облик сложился позже, в XVI - XIX вв. Многократные перестройки сильно исказили древние здания: соборы, колокольню и крепостную стену с башнями. Их возраст подтверждает обнаруженная в этом монастыре икона Иоанна Предтечи, написанная, как предполагают, Андреем Рублевым. Это произведение сейчас находится в Москве в Музее древнерусского искусства имени Андрея Рублева. К монастырю было приписано около двух с половиной тысяч крепостных, жестокая эксплуатация которых нередко вызывала крестьянские восстания.
