Свое основное состояние Джозеф Кеннеди все же сколотил не в Голливуде, а на бирже. Среди финансистов он становится «своим человеком». Джозеф был одним из тех, кого не задел крах биржи и кризис 1929 года. Утверждают, что в этот период с помощью различного рода махинаций ему даже удалось нажить 15 млн. долл.
К 1930 году Джозеф Кеннеди стал крупным миллионером. Он решает заняться политикой и в 1932 году поддерживает кандидатуру Франклина Делано Рузвельта на пост президента США, жертвуя на его избирательную кампанию десятки тысяч долларов. Джозеф Кеннеди вносит в фонд избирательной кампании Рузвельта 75 тыс. долл. Вскоре для этих же целей он собирает еще 100 тыс. долл. «от друзей». В 1936 году пишет книгу «Я - за Рузвельта», в которой в основном поддерживает политику президента. Кеннеди начинает регулярно жертвовать крупные суммы в фонд демократической партии.
Поддержка Джозефом Кеннеди Рузвельта пришлась не по вкусу многим представителям финансовых кругов США. Они начинают считать его отступником. В то же время Джозеф Кеннеди не пользуется доверием и у либеральных кругов США, которые считают его «азартным игроком с Уолл-стрита». Тем не менее к середине 30-х годов он стал в США достаточно заметной политической фигурой. С его мнением начинает считаться сам президент.
Джон Кеннеди, второй сын из девяти детей Джозефа и Розы Кеннеди, родился 29 мая 1917 года в предместье Бостона - Бруклайне. Здесь прошли его первые детские годы. Затем семья Джозефа Кеннеди переезжает в Нью-Йорк. Джона отдают в местную начальную школу, где он довольно прилежно учится, проявляя особый интерес к истории.
Джон Кеннеди был болезненным ребенком и отличался замкнутым характером. Часто оставаясь в одиночестве и предпочитая его шумным играм, мальчик брался за книги. Пожалуй, в семействе Кеннеди Джон был единственным, кто любил читать. Больше всего он увлекался историей и географией, книгами о похождениях рыцарей, о приключениях первых белых поселенцев Америки и военных баталиях.
В 13 лет Джона отдают в католическую школу-интернат в штате Коннектикут. Там он проучился всего год. Недовольный образованием, которое сыну давали в католической школе, отец отдает его в Чоатскую частную школу, где учились дети только из очень состоятельных семей. Джозеф Кеннеди уделял много времени воспитанию и образованию своих детей в буржуазном духе, настойчиво прививал своим сыновьям интерес к политике. Вот как впоследствии вспоминал об этом брат будущего президента Роберт Кеннеди: «Я могу с трудом вспомнить время, когда семья собралась бы за обеденным столом и не велось беседы на тему о том, какую политику проводит Франклин Рузвельт или что происходит во всем мире». Джозеф Кеннеди старался приобщить своих сыновей к мысли о необходимости активного участия в политической жизни США.
