Когда Ибрахим пошел в начальную школу, ему повезло оказаться в одном классе с сыном Хузеймы ибн Хазима. Хузейма был одной из ведущих фигур в армии Аббасидов. Его семья пришла с северо-запада Ирана и говорила по-персидски — что, вероятно, и послужило причиной дружбы с юным Ибрахимом. Вскоре Ибрахим присоединился к семье Хузеймы и его племени Тамим. Позднее, когда халиф Гарун подшучивал над ним по поводу клана Тамим, певец объяснял: «Они воспитывали меня и были ко мне добры. Я вырос среди них, и нас связывают узы молочного братства».
Но ему не пришлось стать обычным учеником. Как позднее говорил его сын: «Отца отдали в начальную школу, где его ничему не научили; его постоянно били и оставляли после уроков, из чего не вышло ничего хорошего». Став старше, Ибрахим начал интересоваться пением и бродил повсюду с молодежью, которая мечтала заниматься музыкой. Брат его матери резко не одобрял поведения мальчика и заставил его бросить это занятие.
Именно тогда юноша и взял прозвище аль-Мосули; существует несколько историй, объясняющих, как это случилось. Согласно одной, он уехал в город Мосул в северном Ираке, где прожил год. Когда Ибрахим вернулся в Куфу один из старых друзей-певцов приветствовал его словами: «Привет молодцу из Мосула!» — не тех пор певец стал известен как аль-Мосули, несмотря на то, что его связь с этим городом была весьма условной. Согласно другой истории того времени, Ибрахим был связан с бандой разбойников. После каждого успешного завершения дела они собирались, чтобы отпраздновать удачу, на этих сборищах пили вино и пели песни. Там молодой Ибрахим набирался опыта музицирования и постепенно доказал, что он лучший. В конце концов он окончательно решил, что хочет стать певцом, и оставил сообщников, чтобы искать собственное счастье.
Его следующей остановкой стал иранский город Рей. Мы не знаем, почему Ибрахим решил осесть здесь. По это был важный перевалочный пункт на дороге из Ирака в Хорасан; возможно, певец решил, что столь людное и проезжее место дарит человеку его профессии много возможностей. Здесь он и остался жить, изучая персидские и арабские песни, здесь женился на персиянке по имени Душар, которой посвящены первые из его сохранившихся стихов. Вторая его жена по имени Шахак и стала матерью его знаменитого сына Исхака.
Ибрахим все еще ощущал себя учеником, проживал деньги, привезенные из Мосула, и пел с группой друзей в Рее. Однажды мимо проезжал евнух, которого халиф Мансур послал с письмом в правительственное учреждение в Хорасане. Он услышал молодого певца, выступающего в Рее в частном доме, и был очарован им. Перед отъездом евнух отдал певцу дорогой черный халат. Чиновник в Хорасане был очень доволен содержанием письма, поэтому, когда евнух, возвращаясь, проезжал через Рей, он имея 7000 дирхемов и много прекрасной одежды. Евнух отправился в дом Ибрахима и остался там на три дня. Уезжая, чтобы вернуться в Багдад, он оставил певцу половину одежды и 2000 дирхемов. Это были первые деньги, которые Ибрахим заработал пением, и он пообещал своему благодетелю, что истратит их только на повышение мастерства.
