В Нью-Йорке мафию крышевали демократы из Таммани-Холла, в Чикаго — мэр-республиканец Уильям Гейл Томпсон. В первый раз он сел в кресло мэра в 1915 году, пообещав превратить Чикаго в «величайший город в мире», искоренить коррупцию, бороться с преступностью («Аферистам лучше убраться из города до моей инаугурации!»), понизить цены на газ, создавать рабочие места и развивать городскую экономику. При нём достроили мост на Мичиган-авеню, расширили 12-ю улицу и Огден-авеню, открыли новые почтовые отделения и транспортные терминалы, детские площадки и т. д. Большой Билл (он был ростом под два метра и весил почти полтора центнера) вёл себя эксцентрично: мог одеться ковбоем и въехать в зал заседаний городского совета на лошади. Во время Первой мировой войны он занимал резкую прогерманскую и антибританскую позицию, за что недруги дали ему кличку Кайзер Билл. А ещё он поощрял увеличение чернокожей общины, учредил для неё особый корпоративный совет, создавал рабочие места в «чёрном поясе», благодаря чему негры прозвали его «малым Линкольном», а белые стали называть мэрию «хижиной дяди Тома». Именно поддержка 75 тысяч чернокожих избирателей, а также обещание отстаивать интересы народа и преследовать богачей, уклоняющихся от налогов, обеспечили ему переизбрание в 1919 году. Реакция белого населения не заставила себя ждать: вскоре после выборов в Чикаго начались расовые столкновения.
«Борьба с коррупцией», которую вела администрация Томпсона, была борьбой пчёл с мёдом. К счастью, в Чикаго ещё сохранялись свободная пресса и общественность, с мнением которой приходилось считаться. От планов выставить свою кандидатуру на третий срок в 1923 году Большому Биллу пришлось отказаться, после того как руководитель его предвыборного штаба был уличён в вымогательстве взяток и «партийных взносов» у продавцов школьно-письменных товаров. Выйдя из борьбы, Томпсон обеспечил победу своему противнику-демократу Уильяму Эметту Деверу, сам же получил пост председателя комиссии по водным путям сообщения штата Иллинойс. Всеми силами стараясь, чтобы о нём не забыли и чтобы его имя по-прежнему мелькало в заголовках газет, Томпсон затеял несколько судебных тяжб, а также начал продвигать проект канала, который соединил бы Великие Озёра с Мексиканским заливом. Позже, в июле 1924-го, он решил отправиться в «научную экспедицию» с целью найти рыбу, способную лазать по деревьям, и поставил 25 тысяч долларов на успех, но «экспедиция» из-за отсутствия желающих присоединиться к ней добралась лишь до Нового Орлеана.
