Город условно делился на четыре части: центральный район Луп — «Петля» (своё название он получил из-за железнодорожной эстакады, огибавшей его петлёй), ограниченный с севера и запада рекой Чикаго, с востока — озером Мичиган и с юга — Рузвельт-роуд; к северу от него — Норд-Сайд, к западу — Вест-Сайд, к югу — самый большой, Саут-Сайд. Южный Чикаго вобрал в себя несколько пригородов, в том числе Гайд-Парк, Джефферсон и часть Сисеро; там находились фабрики, сталелитейные заводы и мясокомбинаты, а потому его население состояло преимущественно из ирландских, итальянских, польских, литовских и славянских эмигрантов, которых потеснила расширившаяся афроамериканская община. Усилиями Торрио большая часть Саут-Сайда, расположенная близ озера Мичиган, от Мэдисон-стритдо 75-й улицы, включая Диринг и Брайтон-парк, через которые открывался выход на западные пригороды и Сисеро, находилась в руках бывшей банды Колозимо, контролировавшей восемь из сорока двух полицейских частей и большую часть района Луп. А Луп — это отели, бары, ночные клубы, казино и публичные дома, куда ходят богатые местные уроженцы и приезжие, желающие хорошо повеселиться, иными словами — рай для бутлегера.
Чикаго всегда был сильно пьющим городом. В 1906 году там действовали 7300 официально зарегистрированных салунов и ещё не менее тысячи подпольных; потребление пива в 3,5 раза превышало среднее.по США, крепких напитков — в три раза. Когда 18-я поправка к Конституции была ратифицирована большинством штатов, жители Чикаго проголосовали против местного распоряжения о закрытии салунов (голоса «за» и «против» распределились в соотношении один к трём). Всем было ясно, что чикагцы пить не перестанут; «сухой закон» критиковали даже представители местных властей, которым предстояло проводить его в жизнь. (Да что там местные власти! Вудро Вильсон по истечении срока своего президентства в январе 1921 года вывез из Белого дома собственные запасы спиртных напитков, а его преемник Уоррен Гардинг въехал в президентскую резиденцию вместе с обширной коллекцией горячительного). В самом начале фильма «Враг общества» (1931) показано, как накануне введения запрета на алкоголь винные магазины, распродающие свой товар со скидкой, берут штурмом, приходя целыми семьями; бутылки везут в детских колясках, набивают ими багажники автомобилей, несут под мышками... Что интересно, первое задокументированное нарушение «закона Волстеда», вступившего в силу в полночь 17 января 1920 года, произошло в тот же день в 12.59 — разумеется, в Чикаго: шесть вооружённых людей похитили ящики с «лекарственным» виски из двух железнодорожных вагонов, на общую сумму 100 тысяч долларов. Впрочем, некоторые дальновидные лидеры банд начали запасаться спиртным заранее.
