Быть может, к этому времени и относится рождение второй легенды об истории названия города.
... Много раз пытались враги захватить крепость на озере, гласит она, но каждый раз противник отступал от ее стен к "себе ж". Но все-таки в 1562 году польские войска ворвались в крепость и сожгли ее. Царь не мог согласиться с потерями исконно русских земель. Чтобы вернуть их. Иван Грозный постоянно вел войны с Ливонским орденом, затем с Польшей, Швецией, Литвой. После восьмилетнего пребывания под игом захватчиков Себеж был освобожден войсками Ивана Грозного, который в своем завещании написал:
"Да сына же моего Ивана благословляю города, что поставил на литовском рубеже - Велиж, Заволочье, Себеж".
Но на этом не закончились страдания себежан. Пришлось им роптать под игом и поляков, и литовцев. В 1634 году по условиям Поляновского мира Себеж был отдан Литве, а в 1649 году он отошел к польским магнатам князьям Радзивилл. В 1654 году русские войска вновь освободили Себеж, но по Андрусовскому перемирию 1667 года город снова возвратился к Польше.
Большое значение себежской крепости придавал Петр 1. Он лично побывал в городе, и по его приказу были выстроены ряд укреплений. Одно из них и до настоящего времени возвышается в центре города. И только в 1722 году "по первому разделу" Польши Себеж окончательно присоединился к России.
Екатерина II щедро жаловала своих фаворитов. По ее указу сибирский генерал-губернатор Иван Борисович Пестель, отец будущего декабриста Павла Пестеля, получил недалеко от Себежа имение Ломы с 500 душами крестьян. Пожаловала царица имение Прихабы поэту Гавриле Державину, а писателю Денису Фонвизину - имение Рыково.
Славная история у нашего древнего города. Многие себежане вписали в нее яркие страницы.
Суровые испытания выпали на долю себежан в годы Великой Отечественной войны. Сотни из них встали на защиту Родины от посягательств гитлеровских захватчиков. Большинство из них храбро сражались с фашистами, за боевые заслуги многие были награждены орденами и медалями, а двенадцать себежан удостоены высокого звания Героя Советского Союза.
Три года хозяйничали гитлеровцы на территории нашего края, но установить своего порядка им так и не удалось. Горела под ногами фашистов захваченная, но не покоренная себежская земля. Легендарной славой овеяны подвиги народных мстителей. Около десяти Калининских партизанских бригад сражались на территории нашего района, в одном строю с русскими против гитлеровских захватчиков боролись латышские и белорусские народные мстители.
