В 1382 году татарский хан Тохтамыш внезапно подошел к Москве с большим войском. Дмитрий Донской был застигнут врасплох и не смог собрать крупного войска для защиты Москвы. Обращение за помощью к другим русским князьям не имело успеха. Он отступил от Москвы, оставив горожан самих оборонять город, и стал собирать войско на севере. Татары обманом взяли Кремль, разграбили и пожгли всю Москву.
«Повесть о нашествии Тохтамыша» дошла в двух редакциях с двумя различными тенденциями. В одной из повестей, написанной для летописи митрополита Киприана, главная роль в защите Москвы принадлежит литовскому князю Остею. И это понятно: митрополит Киприан, осознававший себя главой православной церкви как на Руси, так и в Литве, хотел укорить московского князя и воевод, оставивших свое население на произвол судьбы, примером литовских князей. По другой редакции, составленной несколько позднее, город обороняют сами жители, особенно купцы — «суконники и сурожане», то есть купцы, ведшие далекую торговлю с заморскими странами через крымский город Сурож (Судак). Эта последняя редакция «Повести о нашествии Тохтамыша» наиболее интересна.
«Повесть...» начинается с указания на небесные знамения: появление «хвостатой звезды» (кометы), предвозвестившей «злое пришествие Тохтамышево». Описана рознь князей, не пошедших на зов Дмитрия Донского. Защищают город сами горожане, оказавшиеся без князя. Горожане силой удерживали тех, кто хотел бежать из города, который был «аки море в велице бури». Автор на стороне горожан, которые готовились к обороне с молитвою и надеялись на Бога, и не разделяет самоуверенности тех, кто, упившись медом, хвастливо заявлял, что не сдадут города, в котором и «стены камены и врата железна». Тем не менее и автор повести признает, что москвичи не сдали бы города, если бы не поверили лживым посулам врагов. Особенно отмечает он подвиг некоего «суконника Адама», который попал стрелою прямо в «сердце гневливое» сына ордынского хана. С чувством гордости описывает автор «сильную» стрельбу горожан по осаждавшим из пороков, самострелов и пушек.
С горечью осуждает автор вторичную измену рязанского князя Олега, уже ранее предавшего русское войско перед Куликовской битвой и указавшего путь войску Тохтамыша на Москву. С иронией сообщает он о том, что на обратном пути войска Тохтамыша пограбили Рязанскую землю.
Отдельные формулы «Повести о нашествии Тохтамыша» заимствованы из «Повести о разорении Рязани Батыем», особенно те, в которых передается плач по опустошенной Москве, но общее содержание повести, ее своеобразный нравоучительный тон, попытка глубоко разобраться в исторических событиях вводятся в литературу впервые.
