Вероятно, уже при Тиберии Федр начинает сочинять басни и издает две первые книги. Затем его постигает гнев всесильного временщика Сеяна — причина "бедствий", о которых говорится в прологе к III книге,, а может быть — уже и в эпилоге ко II книге (ст. 18-19: "...я с твердым сердцем вынесу гонение, пока судьба не устыдится дел своих..."). Какое преступление вменялось Федру в вину, и какому он подвергся наказанию, мы не знаем. Стих III, пр. 40: "in calamitatem deligens quaedam meam" — может быть понят двояко: "кое-что я выбрал (в своих дополнениях к Эзопу) себе же на беду" или "кое-что я выбрал применительно к своей беде". Если принять первое толкование, то слова Федра следует отнести к каким-то басням первых двух книг, не понравившимся Сеяну (такими могли быть I, 2; I, 7; I, 15 и другие басни с явными политическими намеками); они-то и могли быть причиной несчастий баснописца. Если же принять второе толкование, то слова Федра следует отнести к каким-то басням III книги, содержащим намеки на эти несчастия(может быть, III, 2; III, 7; III, 12); в таком случае, причина бедствий Федра остается неизвестной. Во всяком случае, падение Сеяна не сразу избавило Федра от наказания, и в эпилоге III книги он еще просит Евтиха о заступничестве (ст. 22-23): "Нередко извинялось покаяние — а ведь прощать невинность справедливее..."
Опыт встречи с Сеяновым судом не прошел для Федра даром. Не уверенный в своей безопасности, он обращается теперь к покровительству влиятельных лиц и посвящает III книгу — Евтиху, IV — Партикулону,. V — Филету. Кто были эти люди (судя по именам — вольноотпущенники), мы не знаем; во всяком случае, Евтиха которого Федр изображает деловитым стяжателем (III, пр. 1-16), вряд ли можно отождествлять с известным возницей Калигулы (скорее можно отождествить его с носившим то же имя чиновником a comment is beneficiorum, известным из надписи CIL. VI, 32429). В то же время в последних трех книгах басен исчезают сколько-нибудь явные политические намеки. Сам Федр сознавал, что его новые басни слабее прежних: на это указывают первая басня III книги и последняя — V книги. В басне III, 1 пьяница-старуха, принюхавшись к запаху винных опивков в амфоре, говорит:
О, сладкий дух! коль таковы остаточки,
Каково же то, что здесь таилось некогда!
("Кто знает меня, поймет, к чему веду я речь", — добавляет поэт) В басне V,10 старый охотничий пес, не сумев справиться с кабаном, отвечает на попреки охотника:
