Эта увлекательная химия | страница 8

^>2-орбитали, которые лежат в одной плоскости: две из них перекрываются с s-орбиталями двух атомов водорода и привязывают эти водороды к углероду, а третья орбиталь sp^>2 перекрывается с точно такой же орбиталью второго углеродного атома. На долю этой связи приходится одна из черточек между двумя атомами углерода. А что символизирует вторая черточка?

Вспомним: у нас остался еще один р-электрон. Он образует облако в виде объемной восьмерки, которая направлена перпендикулярно плоскости трех sp^>2-орбиталей. Эти-то электронные облака (по одной восьмерке от каждого углерода) тоже могут перекрываться между собой, только не "лоб в лоб", как перекрываются две sр^>2-орбитали, а "боками". Такое перекрывание и обозначает вторая черточка. Связь первого типа ("лбами") обозначается греческой буквой о (сигма), а связь, при которой электронные облака

Схема образования двойной связи между двумя атомами углерода в молекуле этилена

перекрываются "боками", называется π-связью (а сами такие электроны — π-электронами). Все вместе это и есть двойная связь. Двойная связь короче простой, ее длина 0,133 нм.

Итак, мы разобрали устройство еще одной детали, из которых можно строить "здания" органических соединений. Какие же это здания?

Возьмем сначала такие сочетания: одна молекула этилена и несколько молекул метана. Если один атом водорода в молекуле этилена заменить на метильную группу (т. е. на остаток метана), то получим пропилен (называемый иначе пропеном) СН_>2=СН-СН_>3.

Теперь построим следующий член гомологического ряда (т. е. член, имеющий на одну группу СН_>2 больше). Для этого заместим один из атомов водорода в пропилене на метильную группу. Возможностей такого замещения несколько, в результате мы получим три различных бутилена (бутена).

Замещая водород метильной группы, придем к нормальному бутену-1: СН_>2=СН-СН_>2-СН_>3. Замещение водорода на другом конце даст бутен-2: СН_>3-СН=СН-СH_>3. Наконец, замещая единственный водород при двойной связи, получим изо-бутилен: СН_>2=С(СН_>3)_>2. Это три различных вещества, имеющих разные температуры кипения и плавления. Состав всех этих углеводородов отражается общей формулой С_>nН_>2n. Аналогично можно вывести формулы всех возможных пентенов, гексенов и т. д.

Итак, мы научились получать непредельные углеводороды на бумаге. Как же их получают в действительности?

Основной источник простейших алкенов (т. е. непредельных углеводородов)-нефтепродукты, из которых после нагревания и перегонки выделяют этилен, пропилен, бутилены... Если нагреть алкан (предельный углеводород) до 500-600 °С под большим давлением в присутствии катализатора, то два атома водорода отщепляются и образуется алкен. Из