Эта увлекательная химия | страница 49
Заменим один из атомов углерода в молекуле бензола на атом какого-то другого элемента, например, на азот. Такую операцию можно провести, только заменить придется не один атом углерода, а всю группу С-Н (на место четырехвалентного углерода встает трехвалентный азот). Мы получили новое соединение, называемое пиридином:
Не углеродные атомы, включенные в цикл, называются гетероатомами, а соединения, содержащие в кольце гетероатом,- гетероциклическими, или просто гетероциклами.
А нельзя ли заменить на азот две группы СН в молекуле бензола? Можно, причем мы получим три?
разных соединения:
Все эти вещества известны, синтезированы и их химия хорошо изучена. Для нас, поскольку предстоит разговор о нуклеиновых кислотах, интересен пиримидин.
Известны гетероциклы, содержащие не шесть членов в цикле, а пять, и тоже являющиеся ароматическими. На первый взгляд это кажется странным — ведь ароматические системы должны содержать шесть, а не пять π-электронов. Но и в пятичленных гетероциклах на пять атомов тоже приходится шесть я-электронов. По два π-электрона дают две двойные связи, а гетероатом (например, атом азота в пирроле) также предоставляет в общее пользование два электрона:
Это та же пара электронов, что и в молекуле аммиака и любого амина, которая позволяет амину присоединять протон с образованием аммонийной соли.
В качестве гетероатома в пятичленных ароматических системах может выступать не только азот, но и кислород (гетероцикл фуран), и сера (тиофен). В пределах одного пятичленного цикла могут быть заключены два гетероатома (одинаковые или разные); из таких соединений назовем имидазол:
Два бензольных кольца могут соединяться в двух местах и образовывать конденсированную систему нафталин. Может бензол сконденсироваться и с гетероциклом, например, с пирролом. В этом случае получается гетероцикл индол, который входит в состав аминокислоты триптофана.
Наконец, возможно и такое сочетание: два конденсированных гетероцикла. Самый интересный для нас случай, когда эти гетероциклы — пиримидин и имидазол; продукт такой "конденсации" — пурин — содержит четыре атома азота:
Гетероциклы входят в состав важнейших в биологическом отношении соединений. Здесь и аденозин-трифосфат (АТФ), и никотинамиддинуклеотид (НАД) и аминокислоты, и витамины, и лекарства, и антибиотики, и красители... И наконец, гетероциклы — необходимая составная часть нуклеиновых кислот, к разговору о которых мы и переходим.
