Эта увлекательная химия | страница 30

Вращение плоскости поляризации света раствором оптически активного вещества

Оказалось, что раствор молочной кислоты Шееле не вращает плоскость поляризации света, а раствор мясо-молочной кислоты Либиха поворачивает ее вправо примерно на 4° (этот угол зависит от концентрации раствора и от длины пути, который свет проходит в растворе; обычно угол вращения химики измеряют для строго стандартных условий).

Наконец, была выделена третья молочная кислота — при брожении сахаристых веществ под действием бактерий Bacillus acidi laevolactici. Раствор этой кислоты поворачивает плоскость поляризации света тоже на 4 °, но влево.

Все три кислоты имеют одинаковую формулу СН_>3СН(ОН)СООН. Как же объяснить различия в физическом свойстве в отношении к поляризованному свету? В 1869 г. немецкий химик Вислиценус, изучавший молочные кислоты, предположил, что "различие заключается лишь в неодинаковом пространственном расположении атомов, соединенных друг с другом в одинаковой последовательности". Так было положено начало стереохимии, которая с конца XIX века стала самостоятельной частью химии. С развитием стереохимической теории связаны имена Пастера, Ле Беля, Вант-Гоффа.

Основное положение этой теории заключается в том, что связи каждого углеродного атома направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого и расположен этот углерод. Интересная ситуация создается, когда в молекуле присутствует атом углерода, все четыре соседа которого разные. Именно так обстоит дело в случае молочной кислоты. Средний углеродный атом соединен с водородом, метальной, гидроксильной и карбоксильной группами. Такой углерод называется асимметрическим (этот термин был введен Вант-Гоффом). В формулах его часто отмечают звездочкой:

Оказывается, что четыре различные группы могут располагаться вокруг асимметрического углерода двумя различными способами. Получающиеся структуры никак нельзя совместить, как нельзя совместить правую и левую руки. Они относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение:

Такой асимметрией и обусловлено существование молочной кислоты в виде двух форм — оптических антиподов, или стереоизомеров.

Для удобства написания широко применяют проекции структуры молекулы на плоскость листа бумаги. Соединим взаимно перпендикулярными отрезками карбоксильную и метильную группы, а также гидроксил и атом водорода. Тогда в одной формуле гидроксил будет слева, в другой — справа. Пересечение двух линий обозначает