Эта увлекательная химия | страница 28

При действии щелочей такие соли выделяют амин:

Растворяясь в воде, амины дают гидроксиды:

Получить амины можно из аммиака, действуя на него галогеналканами:

Взяв избыток галогеналкила, легко получить диалкиламин и триалкиламин.

Другой способ получения — восстановление нитросоединений металлами в кислоте:

Нитросоединения — еще один класс азотсодержащих органических соединений. Их можно получить прямо из углеводородов взаимодействием с разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова):

Как построены нитросоединения? Если нарисовать таким образом

то это будет означать, что атом азота пятивалентен и окружен десятью электронами, а валентная оболочка азота вмещает лишь 8 электронов. Поэтому нитрогруппу изображают так:

Однако в такой формуле два атома кислорода оказываются неравноценными, что противоречит действительности. Тут на помощь нам вновь может прийти обоюдоострая стрелка. Реальная структура — нечто среднее между двумя структурами:

Аналогичным образом обстоит дело и с солями органических кислот. Оба атома кислорода в них совершенно равноценны. Для анионов таких солей это можно передать на бумаге разными способами:

или

Однако обычно пользуются более простой и более привычной формулой с неравноценными атомами кислорода, не забывая при этом о реальном положении вещей.

Мы до сих пор говорили об органических соединениях, содержащих в молекуле одну функциональную группу. Но в молекуле может быть несколько таких одинаковых групп.

Один из самых простых примеров — это глицерин, представляющий собой трехатомный спирт, т. е. спирт с тремя гидроксильными группами:

В 1854 г. Бертло, нагревая глицерин с органическими кислотами, имеющими длинный углеводородный остов, в частности со стеариновой кислотой, впервые получил искусственным путем жир, который оказался сложным эфиром глицерина и стеариновой кислоты.

Из природных жиров, действуя на них щелочами (щелочной гидролиз), получают глицерин и соли высших кислот (стеариновой, пальмитиновой и других). Последние всем хорошо знакомы: они представляют собой мыло.

Известны органические кислоты, спирты, амины, содержащие по нескольку одинаковых функциональных групп. Еще интереснее такие производные углеводородов, которые содержат несколько функциональных групп разного вида. В молочной кислоте, например, имеются карбоксильная и гидроксильная группы. А в молекуле лимонной кислоты три карбоксильные группы и один гидроксил.