Эта увлекательная химия | страница 25
сложноэфирная группа
Сами названия групп многое говорят о них. Замена в молекуле углеводорода одного атома водорода на группу ОН (гидроксил) превращает углеводород в спирт. Вот как можно "перейти" от этана к этиловому спирту:
Из этилового спирта нетрудно "получить" диэтиловый эфир (обычный эфир, применяемый для наркоза). Для этого нужно водород гидроксильной группы "заменить" на радикал этил:
В карбонильной группе присутствует обычная двойная связь, только не между двумя углеродными атомами, а между углеродом и кислородом. Образование карбонильной группы можно представить так: в молекуле этилена один из углеродов заменяем на кислород:
Если карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, то это кетон, например, диметилкетон (ацетон). Если с одной стороны карбонила углеводородный радикал, а с другой — водород, то это альдегид. Пример — уксусный альдегид. Частный случай, — когда карбонил связан с двумя атомами водорода, — муравьиный альдегид
Карбоксильная (кислотная) группа — это комбинация карбонильной и гидроксильной групп (в кислоте карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и гидроксилом). Карбоксильная группа — отличительный признак любой карбоновой кислоты. Наиболее известные органические кислоты — уксусная и муравьиная. В муравьиной кислоте функциональная группа соединена не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Заменим этот оставшийся водород на второй гидроксил. Получилась угольная кислота. Как видим, опять соприкоснулись химия органическая и неорганическая.
В какой-то мере условно можно провести аналогию органических кислород содержащих соединений с веществами неорганическими. Действительно, спирты можно уподобить неорганическим основаниям, а карбоковые кислоты, естественно, — кислотам. Вот как выглядят тогда реакции "нейтрализации" — получения солей и сложных эфиров:
Еще раз подчеркнем — эта аналогия формальна, условна (о механизме реакции между спиртом и органической кислотой мы еще поговорим). Дело тут вот в чем. В неорганической химии основание — это вещество, диссоциирующее на катион металла и гидроксильный анион:
Кислота в неорганической химии — соединение, диссоциирующее на анион и катион водорода — протон:
В органической химии спирты часто проявляют свойства кислот. Действительно, и кислоты и спирты при растворении в воде диссоциируют таким образом:
Поэтому и спирты, и кислоты дают с металлами соли:
И все же есть большая разница между спиртами и кислотами: спирты диссоциируют с образованием протона гораздо труднее, чем кислоты (это показано стрелками разной длины). Чем объясняется такое различие? Взгляните на формулы спирта и кислоты. В первом случае гидроксил связан с углеводородным радикалом, во втором — с карбонильной группой. При диссоциации рвется связь кислород — водород, водород уходит в виде протона, без электрона. Электрон остается у кислорода:
