Изначально три купца старались набирать больше военных людей. Но тех было мало, да и княжеская дружина косилась на них как на конкурентов. Тогда было негласно решено нанимать разных удалых, в том числе и разбойный люд, для которых жизнь — копейка. Начальные люди на их прошлое порой закрывали глаза, если «рыцари больших дорог» соглашались с правилами поведения ушкуйников и строго соблюдали дисциплину. Для этого нужно было отказаться от многого, а главное от своеволия. Разбойники, привыкшие к разгульной жизни, часто не выдерживали и убегали, собираясь затем в шайки. Им нечего было терять.
Ушкуйнические отряды пополнялись ещё и так называемыми земцами. Это была самая бесправная группа населения в Новгороде Великом, их ещё называли холопами. У земца имелся свой господин, без которого его нельзя было судить. Любопытно, но в 1270 году был издан закон, что нельзя верить доносам холопов на своих господ. То есть в городе они были бесправными, и дорога беглым назад была заказана. В то же время у них была мечта раздобыть денег и выкупить своих домочадцев. И это часто удавалось. Тем более что удалым можно было и продвигаться по службе в ушкуйнической дружине. Поэтому они старательно упражнялись и овладевали воинской наукой. Риск и обогащение затягивали.
Кроме того, ушкуйники являлись ещё и первопроходцами. Много их общин селилось на освоенных землях Вятки, беломорского Севера, Карелии, Урала и даже Зауралья. Обзаводились семьями, охотились, занимались рыболовством, торговали, собирали дань с покорённых народов. Но по первому требованию командиров ушкуйники должны были встать в строй и полностью подчиняться начальным людям. В случае непокорства аборигенов они тут же собирались в малые дружины, вербуя при этом и местных (а то и насильно заставляя), и лихим налётом усмиряли непокорных.
Дело пошло на лад, когда началось крещение туземцев. Именно к русским лежало сердце местного населения, потому что его сильно не притесняли, не издевались. Часто ушкуйники братались с племенами, на территории которых селились. Этим и объясняется быстрое покорение Великим Новгородом огромной территории.
Базой, откуда ушкуйники отправлялись на завоевание Урала, считалось местечко Пинега. Уже с середины XII века здесь существовал четырёхвёрстный волок, по которому новгородцы перетаскивали свои корабли на реку Кулой, а затем Белым морем добирались до притока реки Мезени Пёзе и попадали в северную сторону, Печору. Всё то, что находилось за Пинежским волоком (на северо-восток от Новгорода), ушкуйники прозвали Заволочьем. Именно туда они часто наведывались для усмирения югров и чуди и для сбора с них дани. Именно ушкуйники проложили тот путь, по которому пройдут потом видные землепроходцы, умножившие территорию России, — Ермак, Хабаров, Дежнёв, Атласов...
