В Миддл-Темпле Конгрив познакомился с кругом людей, чьи интересы не ограничивались юриспруденцией. Одним из его приятелей стал будущий писатель-эссеист Уолтер Мойл, который и привел впервые молодого Конгрива в кофейню Уилла, излюбленный приют литераторов, поэтов, драматургов. Здесь юноша встречается с Джоном Драйденом, признанным авторитетом в литературных и театральных кругах.
К Конгриву вскоре начинают обращаться за юридической помощью: он составляет различные деловые бумаги для издателя Джейкоба Тонсона, улаживает тяжбы между авторами и книготорговцами.
В феврале 1692 г. появляется первое литературное произведение Конгрива - роман "Инкогнита", действие которого происходит во Флоренции. Юные герои романа - Аурелиан и Джулиана, скрывавшая свое имя и назвавшаяся Инкогнитой, - прежде чем соединиться узами брака, проходят сквозь многочисленные испытания. Побеждают справедливость, молодость и искреннее чувство. Критик и языковед Сэмюэл Джонсон писал о романе: "Его хвалят биографы Конгрива. Они, как правило, цитируют несколько абзацев из предисловия, которое, спору нет, написано чрезвычайно разумно. Что касается меня, я тоже скорее хвалил бы роман, нежели читал его" {Samuel Johnson. The lives of the Most Eminent English Poets. London, 1781, vol. III, p. 47.}.
В том же году Конгрив опубликовал свои первые переводы - три оды Горация, которые вошли, в сборник, изданный критиком Чарлзом Гилдоном. Джон Драйден, выпускавший в то же время однотомник произведений Ювенала и Персия, включил в него переведенную Конгривом сатиру Ювенала. Обращение к античным авторам подняло авторитет Конгрива в литературных кругах: подлинный поэт, согласно эстетическим критериям конца XVII - начала XVIII в., отличался от простого рифмоплета тем, что знал античность и мог пользоваться в своем творчестве наследием древних. Тонкое понимание Гомера Конгрив обнаружил, когда в 1693 г. по просьбе Драйдена перевел отрывок из "Илиады" - плач Приама, Гекубы и Андромахи над телом Гектора. Драйден высоко оценил переводы Конгрива, отметив несомненную одаренность юного поэта, его умение передать оттенки оригинала, его "трагедийность и нежность" {William Congreve. Letters and Documents, p. 89-90.}.
В марте 1693 г. в театре Друри-Лейн состоялась премьера комедии Конгрива "Старый холостяк" ("The Old Bachelor"). Пьеса прошла четырнадцать раз кряду, что было по тем временам признаком большого успеха {См.: Emmett L. Avery. Congreve's Plays on the Eighteenth-Century Stage. New York, 1951, p. 171-182.}. Критик и драматург Питер Мотте писал, обращаясь к читателям "Джентлменз Джорнал": "Успех "Старого холостяка" столь велик, что я едва ли смогу добавить что-нибудь. Вы, вне сомнения, уже читали пьесу, она была трижды издана в течение месяца. Следует заметить, что в чтении комедия ничуть не проигрывает по сравнению со сценическим воплощением" {Peter Motteux. The Gentleman's Journal: or The Monthly Miscellany. London, 1691-1694, vol. II, p. 61.}.
