Зимой 1499—1500 года четырёхтысячная «лыжная рать» во главе с князьями Семёном Курбским и Петром Ушатым совершила поход в низовья Оби «на югру и самоядь». Эти походы привели к тому, что угорские «князцы» и старейшины некоторых самодийских (ненецких) родоплеменных групп признали себя вассалами русского государя и обязались ежегодно доставлять в его казну дань, которую сами собирали с подвластного им населения. Однако отсутствие на этой территории русских административных центров, постоянных представителей царской администрации и постоянного русского населения делало эту данническую зависимость непрочной.
В XVI веке движение русских охотников-промысловиков (или промышленников, как их тогда называли) в северо-западную Сибирь возросло. В это время существовало два основных пути из Руси в Сибирь — сухопутный и морской. Первый из них — «чрезкаменный», известный ещё новгородцам, проходил по Печоре и её восточным притокам, берущим начало в Уральских горах, и далее через «Камень» в притоки Нижней Оби. Продвигаясь этим путём, уже в начале века поморские промышленники перешли Обь и попали в бассейн реки Таз — в сказочно богатую пушным зверем, и особенно ценным соболем, страну Мангазею, названную так по имени одного из самодийских племён. Сюда хлынули тысячи искателей богатства. К концу века Мангазея была полностью освоена торговыми и промышленными людьми, понастроившими здесь многочисленные острожки — укреплённые зимовья, служившие местом пребывания промысловых артелей и местом менового торга с хантами и самодийцами. Лишь только в 1600 году государство наложило руку на этот район, открытие и освоение которого явилось результатом вольнонародной колонизации. В этом году здесь появился первый военный отряд и на месте одного из острожков был построен город Мангазея, ставший административным центром этой «златокипящей государевой вотчины», несколько десятилетий являвшейся основным поставщиком ценной пушнины в царскую казну. Мангазея долгое время служила базой дальнейшего продвижения на восток. Отсюда уже к концу XVI столетия промышленники вышли в низовья Енисея и проникли в «Тунгусию».
Другой путь в северо-западную Сибирь шёл «морем-окияном». Этим путём русские мореходы ходили из Поморья на промысел морского зверя в устья Оби и Енисея, плавали морем и в Мангазею. Трудно сказать, когда впервые появились здесь русские кочи — приспособленные для плавания в арктических водах корабли поморов. Во всяком случае, к середине XVI века этот «Мангазейский морской ход» был хорошо освоен и действовал вплоть до 1619 года, когда специальным царским указом было запрещено им пользоваться, чтобы иноземные купцы, проявлявшие большой интерес к Сибири, «в Мангазею дороги не узнали и в Мангазею не ездили».
