В Гринвич-Виллидж начала XX в. проживали интеллектуалы, художники, общественные активисты, эксцентрики и такие известные личности, как художница Джорджия О’Киф, знаменитая анархистка Эмма Голдман, драматург Юджин О’Нил, фотограф Альфред Стиглиц, писатель Уолтер Липпманн, поэт Клод Маккей и будущая супруга президента Элеонора Рузвельт. Не только они, но и простые обитатели Гринвич-Виллидж наслаждались свободой «колыбели освобожденных личностей», в которой «могли проявиться скрытые стороны человеческого характера и самореализоваться самые разные личности». Важнейшей предпосылкой освобождения женщин стала возможность найти работу, которая обеспечивала им финансовую независимость и помогала оторваться от кухни и домашних дел. Среди обитателей Гринвич-Виллидж, пишет Станселл, было «большое число одиноких женщин, которые сами зарабатывали себе на хлеб и жили вне традиционных семей… Каждый день эти женщины ходили на работу. Они без сопровождения пользовались общественным транспортом» и обсуждали вопросы «существования вне традиционной роли домашней хозяйки». Подобные социальные эксперименты в Нью-Йорке, Чикаго, Лондоне или Париже получили отражение на страницах романов того времени. Историк Джуди Валковиц писала: «Опасности и удовольствия городской жизни в одиночестве будоражили воображение современниц». Станселл добавляет: «Героини, судьба которых отражала грандиозные амбиции их поколения, решили доказать миру, на что они способны. Они отрицали романтическую любовь и были полны решимости найти для себя жизненные сюжеты за пределами замужества».
Однако культура богемы Гринвич-Виллидж сформировалась не только благодаря духу обитателей этого района. Сам по себе район с его узкими, извилистыми улицами, располагающими к личному общению кафе, барами и салонами красоты, расположенным в центре района парком на Вашингтон-сквер был создан одновременно как площадка для локальных экспериментов и место для самовыражения. В начале XX в. Гринвич-Виллидж был заселен преимущественно многодетными и большими семьями. Но в последующие десятилетия здесь распахнули свои двери отели с меблированными комнатами, появились жилые дома с небольшими, относительно недорогими квартирами, где охотно селились одинокие мужчины и женщины. В 1917 г. художник Марсель Дюшан и его друзья поднялись на арку в Вашингтон-сквер и объявили этот район «свободной и независимой республикой». Тогда же писательница Анна Чапин отметила, что расположенное рядом с аркой здание было «первым домом холостяков во всем городе. Этот дом называют „Бенедиктом“, по имени одного из героев пьесы Шекспира „Много шума из ничего“, молодого человека, который презирал супружеские узы». К 1920-м гг. дома, предназначенные для семей, реконструировали в многоквартирные. Одно- и двухкомнатные квартиры были мгновенно заполнены холостяками и незамужними женщинами.
