Основан в 1154 г. кн. Юрием Долгоруким в заболоченной долине Яхромы, на месте славянских поселений. В 1181 г. упоминается в летописи как один из укрепленных пунктов на окраине Владимиро-Суздальской земли. В период феодальной раздробленности часто страдал от княжеских усобиц и татарских набегов. Выгодное географическое положение города на речном торговом пути к Верхней Волге и к Северу обеспечило ему быстрое развитие. В 1363 г. Дмитров вошел в состав Московского княжества, с 1389 г. став центром самостоятельного удела, принадлежавшего до 1536 г. младшей ветви великокняжеского дома. С 1566 г. им несколько лет владел князь Владимир Андреевич старицкий, получивший город в обмен на родовые владения.
Историческим и архитектурным центром города служит овальный в плане кремль, обнесенный мощным земляным валом, возникшим еще, по-видимому, в домонгольский период. По росписи 1647 г. длина вала равнялась 459,5 саженям при 7—11 саженях высоты снаружи и 5 —6 саженях внутри. Документы XVII в. указывают, что еще в конце XVI в. по гребню вала шли деревянные укрепления с рублеными бревенчатыми стенами и десятью башнями, из которых юго-восточная Егорьевская и северо-западная Никольская были проездными. Существующий ныне третий проход в южной части вала появился во второй половине XIX в. С трех сторон вал был окружен рвом шириной от 6 до 15 саженей с подъемными мостами, с севера и отчасти с севера-запада естественным препятствием служили болота и старица Яхромы — Нетека. С утратой городом оборонного значения его крепость, сожженная в годы польско-литовской интервенции, более не возобновлялась. Архитектурной доминантой кремля и центральным памятником Дмитрова служит древнейшее в городе монументальное здание Успенского собора. Второй по значению архитектурный комплекс — Борисоглебский монастырь — сложился в XVI —XVII вв. восточнее кремля, на холме, у дороги в Троице-Сергиев монастырь.
План древнего Дмитрова создавался органически, определяемый топографией местности. Как и в других русских городах, у стен городских укреплений развился посад с обширной торговой площадью. Отсюда веерообразно расходились улицы-слободы, каждая со своей приходской церковью. Их разделяли выгоны, болота, огороды, а также реки Яхрома и Нетека, ручей Березовец. Пока Яхрома была судоходной, она служила средоточием деловой жизни города, поэтому Дмитров в XVI —XVII вв. развивался преимущественно в северо-западном направлении. В XVII в. он перекинулся за Яхрому, где образовалась дворцовая Конюшенная слобода. Лишь значительно позже застройка стала подниматься вверх по склону Подлипецкого холма. Исторически сложившаяся структура повлияла и на дальнейшее развитие городского организма.
