Поскольку родители С. Гессена-пушкиниста и А. Гессена-поэта были родными братьями, Сергей и Алексей, двоюродные братья, скорее всего, хорошо знали друг друга.
Следующие два выступления касались творчества Сергея Иосифовича Гессена (1877–1950 гг.) и Юлия Исидоровича Гессена (1871–1939 гг.). С. И. Гессен, сын наиболее известного представителя «клана Гессенов», окончил юридический факультет Петербургского университета, а дальнейшее философское образование продолжил в Германии, в университетах Гейдельберга и Фрейбурга, где занимался под руководством известных немецких философов Г. Риккерта, В. Виндельбанда и Б. Ласка. В 1909 году защитил в Германии докторскую диссертацию «Об индивидуальной причинности». Вернулся в Россию в 1910 г. с контрактом на издание на русском языке международного историко-философского ежегодника «Логос», который выпускал в Москве с группой своих единомышленников до начала Первой мировой войны.
С. И. Гессен стал известным знатоком философии и педагогики, автором многих научных работ, членом ряда научных обществ. Так, в 1911 г. и в последующем он был товарищем председателя Петербургского философского собрания, преподавал в гимназии М. Н. Стоюниной, а также в мужских и женских классах Петершуле при лютеранском приходе. В декабре 1911 г. он был допущен к сдаче магистерского экзамена на историко-филологическом факультете Петербургского университета, продолжавшейся до сентября 1913 г. 9 ноября этого года на заседании совета факультета прочел пробные лекции, признанные удовлетворительными, и с 1 января 1914 г. был принят в качестве приват-доцента, разработал новый курс – «Этика Канта». В 1913–1917 гг. С. И. Гессен, уже в качестве приват-доцента Петербургского университета, читал лекции по логике, психологии, педагогике и ее истории, проблемам становления политической свободы при социализме.
Летом 1917 г. он был приглашен для работы в качестве профессора кафедры философии и логики на историко-филологический факультет Томского университета и 6 ноября прочел там первую лекцию, посвященную философии науки. С 20 октября 1919 г. он был и. о. декана этого факультета, преподавал следующие дисциплины и курсы: логика, основы теоретической философии, история греческой философии, введение в философию нравственности и права, этика и философия права, философия Канта, основы педагогики. Вел просеминарий по философии. Его лекции собирали большую аудиторию и пользовались популярностью, кроме студентов названного факультета, его слушали юристы и медики, учителя Томска. Он вел семинарские занятия и читал лекции по педагогике также на учительских курсах и в Учительском институте. В сентябре 1919 г. выступил с проектом открытия при университете педагогического института. Тогда же изучал труды Аристотеля, Галилея, теорию относительности Эйнштейна, выступил с докладом в Обществе физиков при университете, развил и обосновал концепцию так называемого «демократического социализма» как четвертого этапа в развитии современного государства, реализующего во всей полноте идеи прав человека и его свободу. Летом 1921 г. он был командирован в Москву и Петроград для получения финансирования, подбора недостающих кадров преподавателей, книг для библиотек и учебных пособий.
