Иосиф Владимирович Гессен родился в 1865 году в Одессе, точная дата его рождения была обнаружена в архиве Петербургского университета, где записано: «Гессен Иосиф (Иось) Саулович (Шоелевич) родился 14 мая 1865 г. в Одессе. Отец – Шоель Гессен, мать – Шева»[11]. В июне 1883 года закончил 3-ю Одесскую гимназию, в августе того же года поступил в Новороссийский (впоследствии Одесский) университет на естественный факультет, но в октябре следующего года перешел на первый курс юридического факультета. В начале 1885 года был исключен из университета без права поступления в него в будущем. Формальной причиной исключения послужило «словесное оскорбление студента А. Петрикова», однако фактически исключили за участие в студенческих беспорядках, возможно, за связь с революционно-террористической организацией «Народная воля», в один из кружков которой он вступил еще в 1881 году[12]. Он выполнял ряд заданий этой организации, встречался с активной ее деятельницей – Верой Николаевной Фигнер, о которой у него остались на всю жизнь восторженные воспоминания как о светлой личности. Теплые воспоминания остались у И. В. Гессена и о студенте курса Льве Штернбергере – руководителе кружков, состоявших из гимназистов и студентов, в которых пропагандировались идеи «Народной воли».
После исключения из университета И. В. Гессен подвергался негласному полицейскому надзору, прекращенному в августе 1885 г. в связи с поступлением на первый курс юридического факультета Петербургского университета. Здесь продолжилось его увлечение революционной деятельностью, и он занимался подготовкой пропагандистских материалов «Народной воли», анонимно опубликовал брошюру «Наши разногласия», посвященную защите народничества от нападок марксиста Г. В. Плеханова. У него был произведен обыск, обнаружены гектограф и брошюра, после чего 29 декабря 1885 года он был арестован и по постановлению Особого совещания от 22 января 1886 г. выслан в Вологодскую губернию, в «отдаленнейший уезд», и провел три года в Усть-Сысольске (ныне Сыктывкар, центр Республики Коми). Здесь он усиленно занимался юридическими науками, изучая присылаемые книги и конспекты лекций, готовился к университетским экзаменам, самостоятельно овладел английским языком, читал присылаемые ему бесплатно либеральные газеты и журналы. Однако попытки публиковаться в них тогда успеха не имели.
В ссылке от связи с русской девушкой, дочкой хозяина квартиры Анной Ивановной Макаровой, у него родился сын Сергей, крещенный в православной церкви. Уезжая из Усть-Сысольска после окончания срока ссылки, И. В. Гессен попросил двух друзей-ссыльных понаблюдать за мальчиком, а сам направился в Екатеринослав, где у деда Юлия Мунишевича и дяди (по матери) находился его отец Саул Юлиевич, взявший подряд на управление винокуренным заводом (в чем успеха не имел).
