Существенное место в исследованиях Ю. И. Гессена занимает история создания черты еврейской оседлости. При определении причин ее образования он основное значение придавал экономическим интересам русского купечества, ставя религиозные вопросы на второй план. Наиболее значительной для изучения этой проблемы является статья «Закон и жизнь. Как созидались ограничительные законы о жительстве евреев в России», которая появилась в 1911 г. перед обсуждением в Государственной думе законодательного предложения 166 депутатов об отмене черты оседлости. Она была замечена как сторонниками, так и противниками дискриминационных мер.
Ю. И. Гессен в 1907 г. был одним из инициаторов создания «Общества для научных еврейских знаний», задачей которого являлось издание трудов по истории, культуре и жизни еврейского народа в России. Основной заботой общества была организация подготовки и выпуска в 1908–1913 гг. 16-томной «Еврейской энциклопедии» на русском языке. Все эти годы Ю. И. Гессен был секретарем общей редакции энциклопедии, а также редактором VIII раздела «Евреи в России с 1772 г.»: он был автором более 20 крупных статей, столько же написал и в соавторстве. В автобиографии он писал: «Я руководил работой по составлению и редактированию всего издания и вместе с тем поместил много статей, написанных по первоисточникам».
В 1906 г. Ю. И. Гессен выпустил сборник своих работ «Евреи в России. Очерки общественной, правовой и экономической жизни русских евреев», в который вошли основные из созданных им произведений. В этом же году Ю. И. Гессен публикует одно из наиболее ценных своих исследований – книгу «О жизни евреев в России. Записка в Государственную думу», в которой был дан юридический и социальный обзор положения русского еврейства за 130 лет. Эта книга была распространена Союзом для достижения полноправия еврейского народа в России среди членов II Государственной думы и Государственного совета и сыграла определенную роль при обсуждении еврейского вопроса. Будучи членом комитета и секретарем одной из национальных политических организаций – Союза для достижения полноправия (1906–1907), участвовал в компаниях по выборам еврейских депутатов в Государственную думу.
Позднее Ю. И. Гессен писал: «Все очерки и статьи, которые я систематически разрабатывал по намеченному плану в течение многих лет, позволили мне, наконец, приступить к составлению общего труда по истории евреев в России. Первоначально я составил краткую «Историю евреев в России» за период с XVII века по 1880-е годы (1914 г.). Затем я выпустил I том моей более обширной «Истории еврейского народа в России», охватывавшей период пребывания евреев на территории России с древнейших времен до 1825 года».
