Предки, деды Кесады, вышли из ремесленного сословия и держали красильное и ткацкое дело в Кордове. Они поставляли на рынок льняные и шерстяные ткани и нажили немалое состояние. Преуспевающий Бернардо Хименес дал старшему сыну прекрасное образование. Он отправил его учиться на север, в знаменитую Саламанку, "родоначальницу всех доблестей и наук". Там, на правом берегу реки Тормес, располагался Саламанкский университет, крупнейший в средневековой Европе. Современники считали, что он затмевал не только парижскую Сорбонну, но мог сравниться в славе и с древними Афинами. Передовые гуманистические традиции пронизывали здесь всю систему преподавания. Главное место в ней занимали юридические науки, впрочем серьезно изучались также медицина, древние языки, география и искусство навигации.
Гонсало провел в Саламанке около десяти лет. Известно, что он получил степень лиценциата прав. Во всех жизнеописаниях это звание ("licenciado") постоянно сопутствовало имени Кесады. Чтобы добиться его, требовалось сначала пройти пятилетний университетский курс и стать бакалавром, а затем окончить лиценциатуру. Можно утверждать с полным основанием - Гонсало Хименес де Кесада был весьма образованным человеком.
После возвращения Гонсало на родину семья его по неизвестным причинам покинула Кордову и переехала в Гранаду. В королевском суде города Гранады и началась служба старшего Кесады. Очевидно, семейные традиции и связи отца помогли ему сразу войти в курс дела. И хоть немногое мы знаем об этих годах его жизни, Гранада так полюбилась молодому адвокату, что он признал ее своей второй родиной.
Но как ни удачно и спокойно протекала поначалу юридическая деятельность Гонсало, а час испытаний наступил и для него. В 1533 г. он взялся за хлопотливое, если не сказать щекотливое, дело - выступил защитником колдовских красильщиков, на которых была подана жалоба в гранадский суд.
Суть же этого дела состояла в том, что дядя Кесады по матери дон Херонимо де Сория основал нечто вроде маленькой компании, желая навязать свои цены кордовским ткачам. Предприимчивый дон Сория использовал недоброкачественную, дешевую краску для обработки тканей. Однако вскоре об этом стало известно. Разразился скандал, интересам кордовских ткачей был нанесен чувствительный ущерб. А нужно сказать, Кордова издавна славилась расписными платками и шалями.
Против Херонимо де Сории и его компаньонов городские власти возбудили дело. Как утверждал один из обвинителей, даже ценой головы своей дон Херонимо не мог возместить урона, нанесенного Кордове! Тщетно Кесада пытался помочь своим близким. Процесс был проигран. По решению суда конфискации подлежало все состояние не только дяди Кесады, но и его отца, бывшего поручителем дона Сории. Это означало разорение всей семьи - полную катастрофу. Материальный и моральный ущерб, причиненный семейству Кесада, был так велик, что желание вычеркнуть из памяти сие печальное событие, возможно, и вынудило Гонсало навсегда отказаться от Кордовы, города своего детства и юности. Не исключено, что именно поэтому три брата - старший Гонсало и двое младших, Эрнандо и Франсиско,- отправились искать счастья в Индии.
