Стать новым Микеланджело или Боттичелли, однако, Тальману не удалось. Закончив ВУЗ, Денис почти два года рисовал иллюстрации для детских книг, карикатуры для разных газет и журналов и даже оформлял рекламные брошюры. Параллельно, он успел в первый раз жениться, но брачный союз оказался слишком непрочным и развалился всего через полтора года.
Разводу с первой женой сопутствовало еще одно важное событие, символически разделившее жизнь Тальмана на до и после. Однажды, за кружкой пива в пивной на одной из тихих улочек центрального района Калиопы, его бывший сокурсник поведал ему о своих планах открыть аукционный дом и заняться торговлей антиквариатом. Эта идея сильно заинтересовала Дениса, к тому же, в тот момент он остро нуждался в дополнительном заработке и поэтому стал уговаривать друга взять его в помощники.
Друг согласился дать ему работу, и со временем Тальман, благодаря своему предприимчивому характеру, смекалистости и умению легко налаживать контакты, стал его полноправным партнером по бизнесу. Дениса не беспокоил тот факт, что через аукцион его друга, на закрытых торгах, регулярно выставлялись и контрабандные артефакты, в основном, поступающие из Турции и стран Ближнего Востока. Не беспокоило его и то, что с молотка часто уходили и поддельные полотна, при чем, во многих случаях, с ведома организаторов.
Через несколько лет, изучивший тонкости бизнеса и обросший множеством полезных связей, Тальман отделился от своего партнера и организовал собственный аукцион. Дела быстро пошли в гору, и вскоре он открыл и частную галерею, дав ей громкое название «Тальман Арт Центр». О хозяине галереи к тому времени был наслышан почти каждый серьезный торговец и коллекционер в Имагинере. Многие знали, что кроме экспонатов, представленных в выставочных залах, для «избранных» покупателей, среди которых были и крупные бизнесмены, и дипломаты, и звезды шоубизнеса, и даже такие экзотические персонажи как российские олигархи, Тальманом был составлен специальный прейскурант, предметы в котором невозможно было достать легальным способом.
Бизнес Дениса, давно забывшего о том, что значит еле сводить концы с концами, продолжал успешно развиваться. Его аукцион и галерея привлекали все новых клиентов, также он успел жениться во второй раз и завести ребенка, но тут настал поворотный для него 2007 год, принесший ему самый громкий скандал за всю его карьеру.
Скандал этот возник из-за того, что одна известная имагинерская частная галерея в 2006 году приобрела у Тальмана малоизвестный пейзаж Поля Сезанна, выложив за него кругленькую сумму, но через год та же картина всплыла на аукционе в Японии. Первыми об этом затрубили имагинерские журналисты, что вызвало немедленную реакцию со стороны галереи, которая назначила повторную экспертизу полотна. Японцы поспешили снять свою картину с торгов и тоже назначили экспертизу. В итоге оказалось, что картина японцев — подделка, а подлинник находится в имагинерской галерее. Дотошные представители прессы выяснили, что поддельный пейзаж был приобретен у какого-то швейцарского дилера в 2004 году, который, в свою очередь, купил его у того же Дениса Тальмана, клявшегося во всех интервью, что он искренне недоумевает, как получилось так, что он продал одну и ту же картину двум разным покупателям.
