Однако уже в ранней юности он выбрал для себя путь революционера. Окончательно определило выбор жизненного пути Глеба следующее событие. В 1893 году Борис, в ту пору студент-выпускник Петербургского горного института, предложил брату и сестре принять участие в демонстрации студентов. Тогда это было модным увлечением учащийся молодежи. Правда, большинство участников таких манифестаций после вручения диплома старались забыть о своем леворадикальном увлечение и полностью посвящали себя карьере. Произошло столкновение с полицией. Все трое были арестованы, причем Глеба еще и избили. Их освободили по ходатайству отца. Все эти события пагубно отразились на больном сердце родителя, и спустя несколько дней он скончался. Потрясенные свалившимся на семью горем, братья приняли диаметрально противоположные решения. Если Борис, сочтя себя виновником смерти отца, отошел от политики, то Глеб, наоборот, окончательно встал на стезю профессионального революционера.
Поступив в Горный институт, Глеб сделался головой «Украинской петербургской громады» и принимал активное участие в деятельности студенческих земляческих и революционных кружков.
В 1897 года он вступил в петербургский «Союз борьбы за освобождение рабочего класса». С 1900 года он являлся членом РСДРП. Понятно, что его активная подпольная революционная деятельность не могла остаться без внимания полиции.
В 1901 году Глеб Бокий был арестован на шахтах Криворожского общества, где работал на летней практике. Привлеченный по делу группы «Рабочее знамя», с 9 августа по 25 сентября он содержался под стражей, затем был отдан под особый надзор полиции.
В феврале 1902 года его снова арестовали — за участии в подготовки в Санкт-Петербурге уличной демонстрации. Суд приговорил его к трем годам ссылки в Восточную Сибирь. Летом 1902 года очередной арест — теперь за отказ выехать в место ссылки.
Осенью 1902 года Глеба Бокия снова арестовали — в Иркутске он занимался распространением листовок во время проведения публичной лекции. Хотя под арестом он находился недолго. В сентябре 1902 года была объявлена амнистия для студентов, которые участвовали в беспорядках весной того же года и Глеб Бокия вышел на свободу, но при этом продолжал находиться под надзором полиции.
Он становится профессиональным революционером. В 1904 году Глеб Бокия введен в состав Петербургского комитета РСДРП как организатор Объединенного комитета социал-демократической фракции высших учебных заведений.
