.
Начало валлийского восстания в 1400 году почти точно совпало с четырнадцатилетием принца. Это событие в большей или меньшей степени занимало его в течение почти десяти лет, и можно сказать, что оно оказало одно из формирующих влияний на его развитие как молодого человека и на то, как ему предстояло встретить и решить проблемы в будущем, когда он станет королем Англии. В чем это выражалось? Как принц, он отвечал за ту часть Уэльса, которая составляла его княжество, а также за ту, которая составляла Уэльскую марку. Его личный интерес к первому (который включал Флинтшир, Англси, Кернарвоншир, Мерионетшир на севере Уэльса, а также Кардиганшир и Кармартеншир на юге Уэльса) легко понять. Как принц Уэльский (титул, восходящий к 1301 году) он не имел синекуры, и, как не раз напоминали ему отец и парламент, он был обязан управлять этими графствами, по крайней мере, в мирное время, за счет доходов своего княжества. Восстание Глендовера лишило его эффективной власти в этих краях и средств, как в плане рабочей силы, так и финансовой поддержки, для восстановления своего княжеского статуса и утверждения власти английской короны в тех районах, которые поддержали восстание. Для принца значение этой войны заключалось в том, что он боролся за возвращение своей вотчины, пожалованной ему в октябре 1399 года, из-под контроля "мятежников"[132]. Использование этого слова немаловажно; всего несколько лет спустя оно будет свободно использоваться для обозначения тех, кто выступал против английского правления в Нормандии и других частях Франции. Будучи принцем, а затем и королем, Генрих проводил большую часть своего времени в войнах с теми, кто выступал против него. Война должна была стать определяющим фактором в его карьере и в формировании его характера.
Как граф Честера Генрих также отвечал за графство, которое пользовалось большой благосклонностью Ричарда II и которое, как показали смуты 1400 года и восстание Перси в 1403 году, все еще было далеко не лояльно к дому Ланкастеров. Однако после поражения Перси в 1403 году политическая жизнь в графстве стала более спокойной. В последующие годы графству предстояло сыграть важную роль в снабжении войск деньгами и людьми для войны: деньгами — в основном для гарнизонов северного Уэльса, людьми — для гарнизонной службы и более активных боевых действий против повстанцев по всему Уэльсу. Наряду с Ланкаширом и Дербиширом, Чешир обеспечил поставку большого количества солдат, которые служили в Северном Уэльсе в эти годы, а также во Франции в последующие годы.
