На тот момент Джон Гонт оставался главным аристократом страны[31]. К тому времени, когда Ричард II унаследовал трон, Гонт остался старшим из сыновей Эдуарда III. Будучи самым эффективным из трех братьев, доживших почти до конца века (его пережил только Эдмунд, герцог Йоркский, который умер только в 1402 году), и примерно на двадцать пять лет старше своего племянника, Ричарда II, Гонт был главной фигурой на политическом поле в эти годы. Человек, пользовавшийся европейской репутацией и некоторое время носивший испанский королевский титул, его власть основывалась на огромном богатстве, которое досталось ему от герцогства Ланкастер, наделенного обширными землями во многих районах страны, в частности, на севере, в Средней Англии и Уэльсе. В 1380 году, в обмен на 5.000 марок (3333 фунта стерлингов 13 шиллингов 4 пенса), причитавшихся ему от Ричарда II за военные заслуги, Гонт добился права устроить брак своего сына Генриха с Марией де Богун, второй дочерью Хамфри, графа Херефорда, Эссекса и Нортгемптона, богатой сонаследницей с важными владениями в Уэльской марке и членом одной из старейших дворянских семей средневековой Англии[32].
В том же году или в следующем, несмотря на противодействие своего брата Томаса, герцога Глостера (который взял в жены ее сестру, Элеонору), Гонт выдал замуж Марию за своего сына Генриха. Возможно, из-за ее крайней молодости (ей тогда, вероятно, было всего одиннадцать или двенадцать лет) их первый ребенок, мальчик, умер при рождении в 1382 году. Но несколько лет спустя их усилия по созданию семьи увенчались успехом. Между 1386 (?) и 1394 годами у Генриха и Марии родилось шестеро детей. Сначала родились четыре мальчика, Генрих[33], Томас, Джон и Хамфри, все они родились к 1390 году, затем Бланка в 1392 году и Филиппа в 1394 году. Однако, родив последнего ребенка, Мария умерла, оставив шестерых маленьких детей, старшему из которых, вероятно, было не более восьми лет, и их отца, которому на тот момент было всего двадцать семь.
Каким человеком был отец Генриха, известный в это время как граф Дерби? Как и его собственный отец, Джон Гонт, он выполнял роль, ожидаемую от знатного дворянина. Неизбежно, что как первый кузен Ричарда II (который почти был равным с ним по возрасту) он играл важную роль в бурной политике этого царствования. Из свидетельств следует, что Генрих Дерби, несмотря на противостояние с ним в 1387–88 годах, был предан своему государю, и, судя по всему, король это ценил. Его жажда действия должна была быть удовлетворена весной 1390 года, когда он принял участие в широко разрекламированном турнире в Сен-Инглеверт, недалеко от Кале, где он добился определенной репутации и познакомился с другими лидерами европейского рыцарства. Вскоре после этого, вместе с женой, ожидавшей рождения четвертого ребенка, он отправился в экспедицию против литовцев. В 1392 году он повторил этот опыт, вернувшись домой только после того, как проехал из северной Германии через территорию нынешней Австрии в Венецию (где его принял дож), вдоль побережья Далмации на Корфу, затем на Родос и, наконец, в Святую землю и Иерусалим. Обратное путешествие, завершенное примерно через год после того, как он покинул берега Англии, проходило через Кипр, Северную Италию и Францию
