В Польше вследствие слабости королевской власти высшее сословие давно уже забрало в свои руки огромную власть в делах государства и владело большой земельной собственностью. В XIV же столетии король Владислав Локетек, также по причине своей слабости, должен был дать большие права и мелкой шляхте. Вместе с тем благодаря близости к Западу в высшем польском сословии сильно развилось иноземное, преимущественно немецкое, влияние, которое оторвало по взглядам, воспитанию, привычкам и вкусам это сословие от простого сельского люда. При этом иноземные заимствования и обычаи требовали более разнообразной и роскошной жизни, и поэтому в Польше стало быстро образовываться городское, промышленное население, преимущественно из ремесленников, иноземцев и жидов, которым покровительствовал ряд польских королей, особенно же Казимир Великий под влиянием своей возлюбленной – жидовки Эстерки. Скоро польские города получили особое самостоятельное управление с большими вольностями и правами по немецкому, или так называемому Магдебургскому, праву. Самым же бесправным сословием в Польше было крестьянство.
Порядки, близкие польским, стали устанавливаться и в Великом княжестве Литовском. Как мы уже говорили, бояре, или паны, перешедшие в латинство, получили большие права против православных. Город Вильна тоже получил, подобно большим польским городам, Магдебургское право и стал быстро заселяться немцами и жидами, причем последним Витовт оказывал особое покровительство. По грамоте его от 1388 года «за увечье и убийство жида христианин отвечает так же, как за увечье и убийство человека благородного звания; за оскорбление жидовской школы полагается тяжкая пеня; если же христианин разгонит жидовское собрание, то кроме наказания по закону все его имущество отбирается в казну. Наконец, если христианин обвинит жида в убийстве христианского младенца, то преступление должно быть засвидетельствовано тремя христианами и тремя жидами добрыми; если же свидетели объявят обвиненного жида невинным, то обвинитель сам должен потерпеть такое наказание, какое предстояло обвиняемому». Все эти порядки шли, разумеется, в ущерб православному населению великого княжества, то есть большинству его сельских обитателей.
Прочно утвердя свое положение в Литве, Витовт прежде всего устремил свой взор на город Смоленск, бывший предметом вожделений и его дяди Ольгерда. Скоро представился удобный случай попытаться овладеть им. В 1395 году великий князь Московский Василий Димитриевич был озабочен страшным нашествием Тамерлана, а в Смоленске шла в это время сильная усобица между удельным князем Юрием Смоленским со своими братьями, причем Юрий должен был временно уехать из города к своему тестю, престарелому Олегу Рязанскому, тому самому, который был противником Димитрия Донского в вечнопамятные дни Мамаева нашествия.
