С января по август 1956 года – начало конвента демократической партии – Кеннеди истратил на политические цели более 72 тысяч долларов. Банкеты стоили дорого. На конвенте в Чикаго Кеннеди и его помощники обхаживали делегатов и влиятельных деятелей, особо выделив 50 человек, близких к Стивенсону. На долю Кеннеди выпала честь – выдвинуть Стивенсона кандидатом в президенты, за что тот Сердечно поблагодарил сенатора. На первый взгляд все великолепно.
Но политические боссы вынашивали собственные планы, а либералы с большим подозрением отнеслись к Кеннеди. Он попытался лично убедить Э. Рузвельт. «Она куда-то торопилась, – саркастически вспоминал Кеннеди, – в комнате было полно Рузвельтов и иных – представьте телефонную будку, куда набьется восемнадцать человек. Из-за суматохи она почти не слушала меня. Она высказывалась по поводу Маккарти, пропуская мимо ушей, что я говорил. Я пытался убедить ее, поскольку я никогда не выступал против Маккарти в разгар его деятельности, что если я сейчас переменю фронт и начну поносить политического мертвеца, то стану обычной политической проституткой». Дело было не совсем так. Э. Рузвельт требовала, чтобы Кеннеди публично признал вред, нанесенный маккартизмом не только сенату, по и всей стране. Он отказался.
Разумеется, не принципиальные вопросы, а закулисные махинации в конечном счете сорвали выдвижение Дж. Кеннеди кандидатом в вице-президенты. Парализовать их семья Кеннеди не смогла. Член делегации штата Северная Дакота рассказывал о конвенте: «Я никогда не забуду Бобби Кеннеди во время голосования. Стоя перед нашей делегацией, он со слезами на глазах домогался наших голосов». Когда же при окончательном подсчете голосов прошел другой кандидат в вице-президенты, Дж. Кеннеди появился на трибуне конвента и с изяществом необыкновенным признал поражение. Лучезарно улыбаясь, он поблагодарил делегатов, «оказавшихся столь добрыми ко мне сегодня. Я думаю, что это вне всяких сомнений доказывает силу и величайшее единство демократической партии».
Роберт Кеннеди уезжал из Чикаго в мрачном настроении. «Мы им покажем», – цедил он сквозь зубы, не называя никого конкретно по имени. Джон подошел к делу куда более реалистически – прямо с конвента он отправился в поездку по стране агитировать за Стивенсона. Он выступил со 140 речами в 26 штатах. А Джозеф Кеннеди в эти недели отдыхал на Французской Ривьере. Джон сообщил отцу по телефону: «Мы сделали все, что могли, папочка. Повеселились, и я не валял дурака». Джозефа навестила на Ривьере К. Люс, тогда американский посол в Италии.
