Когда англичане оказались в очень тяжелом положении у Дюнкерка, Кеннеди сообщил в Вашингтон: «Только чудо может спасти британский экспедиционный корпус от уничтожения». Чудо произошло, англичане эвакуировались. Будучи свидетелем «блица» люфтваффе против Лондона, он сделал вывод, что с Англией покончено. Посол не скрывал и публично, что сделает все, чтобы удержать США от вступления в войну, обещая сговориться с Хэрстом о проведении нужной кампании в Америке. Министр внутренних дел в кабинете Рузвельта Г. Икес помечал в дневнике: «Кеннеди все твердит, что Германия победит, Англия и Франция провалятся ко всем чертям, и его единственная забота, как сохранить свои капиталы для собственных детей».
Иные внушения Дж. Кеннеди в Вашингтоне носили параноидный характер. Во время краткой командировки в США он выступил на закрытом заседании комитетов конгресса по военным делам и объяснил: Черчилль «неразборчив» в средствах, «хочет взорвать американское посольство, свалить это на немцев, сделать все, чтобы вовлечь американцев в войну». Что до помощи Англии, то Кеннеди не скрывал – США должны заставить ее оплатить все до последнего цента. Мнение Кеннеди не было секретом в дипломатических кругах Лондона. Советский полпред в Англии И. М. Майский в это время холодно отметил личную заинтересованность американского посла: «Усилия капиталиста Кеннеди добиться новых уступок для себя в импорте виски «Хейг» и джипа «Гордон», на продажу которых он имеет монопольное право в США, в обмен на содействие в получении американской помощи – грубый шантаж». Стоит ли удивляться тому, что постоянный заместитель министра иностранных дел Р. Ванситтарт записал в «Кеннедиане»: «Мистер Кеннеди – грязный представитель мошенника и пораженца. Он заботится только о своем кармане. Будем надеяться, что эта война по крайней мере приведет к ликвидации таких типов». Досье «Кеннедиана» рассекретили через 35 лет, в 1976 году.
Л в 1941 году для англичан Кеннеди стал символом пораженчества, для Вашингтона – крайне неудобной фигурой. Посла вызвали в Вашингтон. Ожидали, что последует его увольнение. Вместо этого, выйдя из Белого дома после продолжительной беседы с Ф. Рузвельтом, Дж. Кеннеди заявил, что он горячо поддерживает его кандидатуру на выборах: Рузвельт, нарушив все традиции, в третий раз баллотировался на пост президента. Много лет спустя осведомленный С. Олсон рассказывал, что президент и посол во время памятной беседы заключили сделку – в обмен на поддержку Кеннеди в 1940 году Рузвельт обещал поддержать кандидатуру Кеннеди на президентских выборах в 1944 году. Этого не случилось. Но что мог знать Джозеф осенью 1940 года? Другая версия беседы проще – президент пригрозил предать гласности дела и высказывания посла.
