Во всяком случае король подошел к этому делу чрезвычайно осторожно. 15 февраля 1604 года он разослал окружное послание сенаторам, в котором с некоторыми искажениями пересказал историю Дмитрия, изложенную в письме Вишневецкого: «Тот, который в настоящее время выдает себя за сына Ивана, передают следующее: его учитель, человек благоразумный, заметив, что умышляют на жизнь того, который поручен был его опеке, взял – при появлении тех, которые должны были убить Дмитрия, – другого младенца, отданного ему на воспитание, который ничего не знал об этом обстоятельстве, и положил его в постель Дмитрия; таким образом этот младенец, неузнанный, ночью в постели был убит, – а того учитель укрыл, потом отдал в надежное место для воспитания; подросши, уже после смерти учителя, он – для прикрытия себя – поступил в монахи и затем отправился в наши пределы; отсюда, признавшись и объявивши, что он сын великого князя, отправился к князю Адаму Вишневецкому, который дал нам знать о нем…» Далее король просил сенаторов сообщить ему, что они знают и думают об этом человеке.
На послание Сигизмунда откликнулось около 20 сенаторов. Большинство из них королевский запрос о Дмитрии застал врасплох – они или вообще ничего не слыхали о нем, или могли сообщить только весьма противоречивые слухи.
Первые следы Дмитрия обнаруживаются не ранее 1601 года в Киеве, где он под видом монаха явился ко двору здешнего воеводы князя Константина Острожского. Этот могущественный литовский пан русского происхождения выступал рьяным поборником православия в русских областях, принадлежавших Литве. В его владениях находили убежище противники Брестской унии, православные святыни Киева находились под его покровительством и привлекали толпы богомольцев. Князь был большой хлебосол, держал у себя около двух тысяч человек челяди и не отказывал в куске хлеба пришлым православным людям. За столом у него кормили наотвал: передают, что один из его слуг, некий Богдан, съедал за завтраком жареного молочного поросенка, гуся, двух каплунов, кусок говядины, три больших каравая хлеба, огромный круг сыра, запивая все это восемью литрами меда! После этого он с нетерпением ждал не менее сытного обеда.
Поговаривали, что Дмитрий открылся князю Острожскому, но воевода, приняв его за авантюриста, приказал слугам вытолкать его в шею за ворота. Сам князь в письме королю отрицал, что знаком с Дмитрием. Однако его сын Януш, краковский кастелян, подтвердил пребывание Дмитрия во владениях своего отца и – единственный из всех сенаторов – указал на свое личное знакомство с ним: «Я знаю Дмитрия уже несколько лет, он жил довольно долго в монастыре отца моего в Дермане; потом он ушел оттуда и пристал к анабаптистам: с тех пор я потерял его из виду». Возможно, что Дмитрий жил в Дерманском монастыре без ведома Константина Острожского.
