Время князя Ивана Борисовича Черкасского во главе Поместного приказа больше запомнилось переменами в составе дьяков. При нем перестали служить в приказе дьяки Герасим Мартемьянов (впервые упомянут дьяком Поместного приказа в 1605 году) и Николай Новокщенов (его «стаж» отсчитывался от царствования Василия Шуйского). Дьяк Герасим Мартемьянов служил сначала в Первом, а потом и во Втором земских ополчениях в 1611–1612 годах. Оба опытных дьяка были незаменимы во времена сыска окладов и сведений о раздачах поместных придач за службу, осуществленного в начале царствования Михаила Федоровича. Николай Новокщенов незадолго до назначения в приказ князя Черкасского получил даже чин думного дьяка. Но в 1620-х годах требовалось уже другое — приведение в порядок всего земельного фонда — главного достояния, обеспечивавшего благополучие и службу всех дворян.
Одним из примеров деятельности боярина князя Черкасского во главе Поместного приказа может служить дело стольников князей Семена и Матвея Прозоровских о полученных ими вотчинах в Ярославском уезде «при боярах» в 120-м (1611/12) году. 4 мая 1621 года была выдана грамота, где эти земли передавались другому человеку. Оказалось, что вотчиной распорядился по своему усмотрению один из воевод Первого ополчения Ивашка Заруцкий, «дружа» князьям Прозоровским и «поверя их ложному челобитью». Судьи Поместного приказа приказали провести «обыск» об этих землях, обмерить их, выделить землю новому владельцу в его оклад, а оставшиеся поместья отписать в казну. Доверия к тому, что всё будет сделано по справедливости, в Поместном приказе не было. Поэтому в указной грамоте воеводе специально оговаривалось, чтобы губной староста «велел мерить прямо, в правду», грозя ему опалой и казнью. И в подтверждение своих слов из приказа послали «сажень мерную», запечатав ее печатью дьяка Поместного приказа[70].
Рассмотрение этого дела показывает, с какими сложностями сталкивались в поместных и вотчинных делах еще в начале 1620-х годов. Князь Иван Борисович Черкасский начинал, образно говоря, «разгребать завалы», но продолжат эту работу другие приказные судьи. Память о его управлении Поместным приказом опять осталась добрая. Можно привести похвалу одного из современников, стряпчего Ивана Бутурлина, подавшего проект об улучшении управления в Московском государстве во времена Смоленской войны 1632–1634 годов: «Как боярин князь Иван Борисович Черкасской ведал Поместной приказ, да у боярина ж у князя Ивана Борисовича были многие приказные люди, и в то время у нево в приказех всё делалось добро и волокиты в приказех у боярина у князя Ивана Борисовича никаким людем не было»
