Поход королевича Владислава с целью вернуть себе московскую корону начался еще весной 1617 года. После Смуты граница с Речью Посполитой придвинулась к столице со стороны Смоленска. Войско королевича, куда входил целый двор его русских сторонников, продолжавших поддерживать присягу 1610 года, шло на Дорогобуж, Вязьму и Можайск, продержавшийся в осаде с 16 июля по 6 сентября 1618 года. Отдельный отряд «черкас» (запорожских казаков) во главе с гетманом Петром Сагайдачным в августе некоторое время безуспешно осаждал Михайлов, а потом пошел к столице через Коломну. 9 сентября в Москве состоялся Земский собор, решавший, что делать для отражения вражеского войска, подходившего к Москве со стороны Можайска и Коломны. Тогда снова, как в 1612 году, возникла необходимость обращения к Земле, всем городам и уездам царства, с запросом о помощи. Символично, что и центрами сбора войска опять стали два «города-героя» Смутного времени — Ярославль и Нижний Новгород. Туда были отправлены бояре князь Иван Борисович Черкасский и князь Борис Михайлович Лыков. Вместе с князем Черкасским получил назначение другой воевода, Иван Матвеевич Бутурлин, и разрядный дьяк Михаил Данилов. Кроме того, в Ярославле «у сборного дела» уже находился стольник князь Григорий Васильевич Тюфякин[55]. Перед походом 14 сентября 1618 года князь Иван Борисович Черкасский впервые получил боярский денежный оклад в 500 рублей[56].
Понять общий план действий помогает наказ боярину князю Ивану Борисовичу Черкасскому, выданный 17 сентября 1618 года. Собравшись в Ярославле с дворянами и детьми боярскими близлежащих уездов Замосковного края, служилыми людьми других чинов, организовав сбор пехоты — «даточных» и посошных людей с имений дворян, не имевших возможности лично участвовать в походе, а также вдов и недорослей, воеводы должны были в дальнейшем выступить на помощь Москве: «и Москве помочь чинить всякими обычаи, сколко Бог помочи подаст». Весь район севера Замосковного края следовало укрепить засеками и временными крепостями во главе с головами и «подымовными» людьми («дым» — древняя единица налогообложения), собранными с мест. В наказе торжественно говорилось о царском доверии боярину князю Ивану Борисовичу, назначавшемуся главой сил, собранных за пределами столицы (в случае опасности другой боярин, князь Борис Михайлович Лыков, должен был идти к нему «в сход» из Нижнего Новгорода): «А промышлять боярину и воеводам князю Ивану Борисовичу с товарыщи государевым и земским делом всякими обычаи… как бы государеву делу было лутче и прибылнее, положил государь свое государево и ратное земское дело на нем на князе Иване Борисовиче с товарыщи»
