Неудивительно, что Шелихов нанял Измайлова на «Три святителя», на котором сам отправился в плавание. С собой он взял супругу Наталью Алексеевну, которая, как отмечено в его записках, «везде за мной следовала и все трудности терпеть не отрекалась». Второй галиот вел Дмитрий Бочаров. Третьим судном управлял подштурман Олесов, выпускник Охотской навигацкой школы. Помимо экипажа, в экспедиции участвовали и промысловики — всего 192 человека.
Охотское море известно осенними штормами и противными ветрами для плывущих на восток. Губительными оказывались и встречные течения у островов, рвущие корабли с якорей и так громко шумящие, что о помощи кричать — не докричаться. Шелихов, много слышавший обо всех этих напастях от Измайлова и Бочарова, на случай, если море разлучит суда, назначил местом встречи остров Беринга. Во время плавания так и произошло: неопытный Олесов не справился с управлением, и «Святой Михаил» надолго потерялся из вида. Позже выяснилось, что он зазимовал сначала на Курилах, затем на Уналашке, долго ремонтировался и прибыл к берегам Америки, когда Шелихов уже отправлялся обратно! Олесов добирался до Кадьяка 999 дней, поставив таким образом своеобразный рекорд.
На пятый день увидели Шумшу — самый северный из Курильских островов. Рядом с ним мореходы обычно останавливались, но Измайлову сильный ветер не позволил бросить якорь двое суток. Наконец, сошли на берег, пополнили запасы пресной воды и отправились дальше. Начавшийся вскоре шторм разбросал суда. «Буря сия, — вспоминал Шелихов, — столь была велика, что мы лишились было и надежды в спасении своей жизни». Лишь спустя три недели «Три святителя» и «Святые Симеон и Анна» встретились, а 24 сентября благополучно пристали к острову, на котором командор Витус Беринг зимовал и здесь же обрел последнее пристанище.
Остров был необитаем, никаких строений со времен Второй Камчатской экспедиции (1733–1743) там не сохранилось, и люди, посланные Шелиховым на байдарах, ничего примечательного не нашли. А когда-то Беринг увидел на берегу и в океане немало пушного зверя. После его открытия все промысловые экспедиции непременно приплывали в этот район и всегда возвращались с добычей, а потому через 40 лет безудержной погони за прибылью вся живность там была истреблена.
В своем сочинении «Путешествие по Восточному океану к американским берегам» Шелихов мало что рассказал об их первой зимовке, но она, без сомнения, была непростой. Обычно промысловики на месте зимовки рубили избу и баню, но на этом острове лес не рос, и пришлось собирать по берегу плавник — выброшенные океаном деревья. Из плавника соорудили полуземлянки на манер камчадальских и в них провели зиму засыпаемые снегом и продуваемые ветрами.
