К издательскому делу судьба привела Сытина практически случайно: с тринадцати лет он помогал дяде в мелких занятиях по меховой торговле и в пятнадцать лет поступил учеником в лавку московского купца Шарапова, помимо торговли мехами также печатавшего и продававшего лубочные картинки. Молодому ученику удалось развернуться с торговлей лубками: на Нижегородской ярмарке он уговорил своего дядю Якова взять немного и этого товара вразнос, а дальше через него привлекал к торговле все новых офеней, увеличив за шесть лет оборот с 4 тыс. до 100 тыс. Быстро развернув дело, он вскоре по договоренности со стареющим Шараповым стал и его фактическим владельцем (благодаря в том числе и приданому жены, пошедшему сразу же на расширение дела).
«Плохие новости хорошо продаются» – и случай Сытина не исключение: первым большим рывком для него в качестве уже самостоятельного предпринимателя стала Русско-турецкая война 1877–1878 гг., когда он организовал печать цветных лубков с изображением карты военных действий и т. п. продукцию. Война 1877–78 гг. была первой войной, которую вела милютинская армия, набранная по призыву, т. е. воевали в первую очередь мобилизованные крестьяне, а оставшиеся родные напряженно следили за событиями, теперь ставшими и их личным делом: продукция Сытина была одним из немногих источников информации для подобной аудитории и к тому же выполненная вполне в ее вкусе.
Прибыли, полученные на военных лубках, позволили расширить дело. По мере того как росла грамотность, рос и спрос на литературу светского содержания – чтение переставало быть священнодействием, ритуалом и становилось времяпрепровождением, а спрос такого рода удовлетворялся плохо. Через ту же сеть офеней, исчислявшихся у Сытина уже тысячами, он начал издавать самую разнообразную литературу низового плана – «страшные истории» и «истории волшебные», то, что читалось по деревням, объемом «в лист» (т. е. 16 страниц) и ценою порядка 80-95 коп. за 100 штук, поскольку продажная цена у офени обычно была в 1 коп., особым шиком были красочные, выполненные в лубочной манере, обложки брошюр (правда, как отмечали современники, нередко не только изображение на обложке, но и название брошюр никак не соотносилось с их содержанием).
На этой почве и произошла одна из важнейших, пожалуй, встреч в деловой жизни Сытина – его делом заинтересовался Чертков, нуждавшийся в сети распространения толстовских книг для народа. Сытин же получал доступ к кругу тем и авторов, к которым иначе ему было не пробиться, и, главное, репутацию: «издатель Толстого». Если само сотрудничество оказалось сравнительно непродолжительным, всего в несколько лет, и дальше толстовцы основали самостоятельное издательство «Посредник» (сохранив название книжной серии, которую издавали у Сытина), то предоставленными возможностями Сытин воспользовался вполне – он вышел на книжный рынок провинциальной интеллигенции и сумел на нем укрепиться. Он нашел свою аудиторию, которая останется его до самой революции, – нижний слой среднего класса, мещанство, русская провинция, почти не охваченная большими издательствами и к тому же чувствительная к цене. Так, сразу же по окончании срока действия авторских прав, Сытин выпустил собрание сочинений Пушкина, а затем и Гоголя по цене в несколько раз меньшей, чем у ближайших конкурентов, – собственно, это и была сытинская издательская стратегия – выпускать массовые издания, добиваясь прибыли за счет роста объемов.
