В том же году умер Казимир; Польша и Литва разделились между его сыновьями: Яну Альбрехту досталась Польша, Александру - Литва. Посылая в Крым Константина Заболоцкого, Иоанн велел ему сказать Менгли-Гирею, что король умер, остались у него дети, такие же Москве и Крыму недруги, как и отец; чтоб хан с ними не мирился, чтоб шел на Литву, великий князь также хочет сам сесть на коня. При Казимире Иоанн не хотел начинать явной войны, позволял послам своим соглашаться провожать хана в поход на Литву только в крайности, теперь же дает такой наказ Заболоцкому: "Пойдет хан на Литву и велит ему идти с собою, то ему идти, не отговариваться; говорить царю накрепко, чтоб непременно пошел на Литовскую землю; если царь пойдет, чтоб шел на Киев". Заболоцкий отвечал, что по его настоянию хан велел схватить литовского посла князя Ивана Глинского и хочет идти сам на Литву. Крымцы воевали между Киевом и Черниговом, но это были ничтожные отряды. Иоанн был недоволен и писал Заболотскому: "Пишет мне царь, что беспрестанно его люди Литовскую землю воюют, а мы здесь слышали, что мало их приходило на Литовскую землю и не брали ничего; нынче он сына послал и с ним пятьсот человек; но пятьюстами человек какая война Литовской земле?" При этом послан был наказ послу: "Если хан спросит: а зачем князь великий сам не сел на коня?" - то отвечать: "Не знаю, будут другие послы, те скажут зачем". Поехал другой посол; ему дан был наказ: "Если спросит хан, зачем князь великий сам не сел на коня?" - отвечать: "За нарядом тяжелым".
Иоанн сам не хотел садиться на коня, но воевода его, князь Федор Оболенский, напал на Мценск и Любутск, сжег их, вывел в плен наместников, бояр и многих других людей; другой московский отряд захватил два города Хлепень и Рогачев. Литве было трудно отбиваться от Иоанна и от Менгли-Гирея вместе; начали думать о мире с Москвою и, чтоб склонить Иоанна к уступкам, решили предложить ему брачный союз одной из дочерей его с великим князем Александром. Пан Ян Заберезский, наместник полоцкий, прислал в Новгород к тамошнему воеводе Якову, Захарьичу писаря своего Лаврина под предлогом покупки разных вещей в Новгороде, а в самом деле с предложением о сватовстве. Яков Захарьич, услыхав это предложение, сам поехал в Москву объявить о нем великому князю. Иоанн сначала приговорил было с боярами, что Якову не следует посылать к Заберезскому своего человека с ответом на его предложение, но потом, когда Яков уехал уже в Новгород, великий князь передумал и послал ему приказ отправить своего человека к Заберезскому, не прекращая, впрочем, военных действий, "потому что и между государями пересылка бывает, хотя бы и полки сходились"; велел писать вежливо, потому что Заберезский писал вежливо; посланный должен был изведать все тамошние дела: как Александр живет с панами, как у них дела в земле, какие слухи про Александровых братьев. В Москве поняли, зачем в Литве хотят прежде начать дело о сватовстве, и потому посланец Якова Захарьича должен был сказать Заберезскому, что до мира нельзя толковать о браке.
