Есть известие, что Иоанн так отвечал митрополиту, когда тот просил его об освобождении Андрея: "Жаль мне очень брата, и я не хочу погубить его, а на себя положить упрек; но освободить его не могу, потому что не раз замышлял он на меня зло; потом каялся, а теперь опять начал зло замышлять и людей моих к себе притягивать. Да это бы еще ничего; но когда я умру, то он будет искать великого княжения под внуком моим, и если сам не добудет, то смутит детей моих, и станут они воевать друг с другом, а татары будут Русскую землю губить, жечь и пленить и дань опять наложат, и кровь христианская опять будет литься, как прежде, и все мои труды останутся напрасны, и вы будете рабами татар". Андрей умер в конце 1494 года; есть известие, что Иоанн, узнав о смерти брата, приносил слезное покаяние духовенству, которое не скоро простило его, но это известие заподозривается тем, что сыновья Андреевы оставались в заключении, следовательно, Иоанн не раскаивался в своей мере.
Бориса Волоцкого не тронули, он также скоро умер, оставя удел двоим сыновьям - Феодору и Ивану. В 1497 году они били челом великому князю чрез митрополита Симона о вымене их сел, рассеянных в областях великокняжеских и доставшихся их отцу от прабабушки Марии Голтяевой, на тверские волости, ближайшие к их уделу, именно Буйгород и Колпь. В конце 1503 года меньшой из волоцких князей, Иван, умер; в духовной своей он завещает брату несколько сел, а удел свой - Рузу и половину Ржева, равно как служивую рухлядь, доспехи и коней, передает великому князю, которого называет Государем.
Так восстания удельных князей, имевшие следствием кровавые явления в правление Темного, при сыне его благодаря окончательным распоряжениям отца кончились одним страхом для московского народонаселения и грабежом некоторых пограничных волостей. Истощенная Орда, не могший справиться с собственными или ближайшими, по его мнению, делами на западе Казимир, трепетавший в предсмертных движениях Новгород не могли дать удельным князьям продолжительной опоры; страх, и то страх мнимый, пред могуществом Ахмата заставил Иоанна уступить Андрею Можайск, но эта уступка была последняя и ненадолго. Не знаем, на сколько мы должны верить приведенному выше известию, будто Иоанн оправдывал заключение брата опасением, что Андрей по смерти его станет ссорить внука его и сыновей: действительно, отношения в самой семье великокняжеской, как они были одно время, могли подать удельным князьям надежду более крепкую, чем подавали им прежде Орда, Литва и Новгород.
