В 1443 году, после ряда усобиц в Литве, благодаря поддержке православных бояр Киевское княжество, номинально зависимое от Великого княжества Литовского, было восстановлено. Князем стал Александр (более известный по прозвищу Олелько) Владимирович, сын прежнего киевского князя Владимира Ольгердовича. Он был женат на дочери московского князя Василия Дмитриевича и Софьи Витовтовны Анастасии, сестре Василия II Темного. В целом князь Олелько дружил с Москвой, всецело поддерживал православие. В середине и второй половине XV века в Великом княжестве Литовском резко усилилось господство католической знати. Если князь Витовт, считаясь католиком, был поразительно веротерпимым для Средневековья правителем, то его преемники все больше и больше внедряли католицизм, дискриминируя православных. Видя упорство в защите отеческой веры у русского населения, литовские князья стали навязывать унию с католицизмом, которая была провозглашена на Флорентийском соборе в 1439 году. Впрочем, в 1441 году митрополит Исидор, поставивший свою подпись под договором об унии, возвращаясь с Флорентийского собора, заехал в Киев с целью провозгласить здесь унию, то киевляне, увидев его «в кардинальской одежде, оттуда изгнаша его».
Олелько скончался в 1455 году, приняв перед смертью монашество. Киев унаследовал его старший сын Симеон, младший сын Михаил получил в вотчину Копыль и Слуцк. От него пошли князья Слуцкие, игравшие позднее важную роль в жизни Западной Руси. Симеон Олелькович, хотя и считался вассалом великого князя Литовского, управлял своими землями самостоятельно. Он также поддерживал православие, храбро сражался с крымскими татарами, которые вновь стали совершать набеги на Поднепровье.
Правда, защищать православие в условиях господства при виленском великняжеском дворе католиков стало затруднительно. В 1458 году Киев был объявлен столицей особой православной Киевской митрополии. Это было сделано в противовес московскому митрополиту, который отказался признавать церковную унию с Ватиканом 1439 года. Согласно папской булле, власть киевского митрополита распространялась на «Нижнюю Русь» (епархии Малой и Белой Руси). Зато «Верхняя Русь» была объявлена «землей схизматиков» (то есть раскольников, хотя, строго говоря, это папство раскололо единую Церковь). Не подчинившегося папству московского митрополита Иону объявили «сыном зла»!
В 1455 году последовал запрет литовских властей строить, ремонтировать и отстраивать православные церкви. Впрочем, при князьях Олельковичах этот запрет игнорировался.
