Летом 1803 года из Санкт-Петербурга на построенных в Англии трехмачтовых шлюпах «Надежда» и «Нева» отплывает кругосветная экспедиция под началом капитана-лейтенанта Ивана Крузенштерна. Путешествие серьезное: корабли уходят в море на два года. В составе экипажей военные, ученые, художник, переводчик, дипломаты и «молодые благовоспитанные особы». Граф Федор Толстой, которому в этот момент двадцать один, не имеет к экспедиции никакого отношения — он по-прежнему поручик Преображенского лейб-гвардии полка и плыть никуда не собирается. Плыть собирается его двоюродный брат и тезка — другой Федор Толстой, будущий знаменитый художник, которому ещё предстоит создать свои нежно-эротические иллюстрации к «Душеньке» Богдановича. Но он обнаруживает вдруг, что сильно страдает морской болезнью — и спрашивает брата, не отправится ли он в кругосветное путешествие вместо него. А отчего бы и нет? — отвечает наш герой и с легким сердцем всходит по трапу на корабль.
В этом очередном странном поступке молодого Федора Толстого — ключ к его характеру. Он не ищет событий — они сами находят его. Он не рассчитывает последствий, не взвешивает опасность — он просто входит в ситуацию и располагается в ней вольготно и удобно, как барин в кресле. Ему все равно, в какой стране быть, в каком социальном классе, в каких обстоятельствах — везде он в себе уверен и везде он хозяин жизни. Он не ограничивает себя мыслями о невозможности того или иного поступка. Это герой Достоевского считал, что если Бога нет, то все позволено — для Толстого-Американца Бог есть, но позволено все равно все.
В одном из портов граф Федор Толстой купил себе самку орангутанга — и подружился с ней. Зрелище графа, гуляющего по палубе «Надежды» в обнимку с обезьяной, деморализующим образом действовало на команду, которая чуть не падала с матч от смеха. Капитан-лейтенант Крузенштерн мрачнел и мрачнел — и наконец сделал выговор молодому офицеру. Толстой выговоров не терпел, за выговор он прострелил полковнику Дризену коленку — и отомстил Крузенштерну, заведя обезьяну в его каюту и усадив её за судовой журнал. Командующий экспедицией, вернувшись с палубы, увидел на своем обычном месте, в кресле, за столом, орангутанга, который лил чернила на страницы и размазывал их пальцем. Орангутанг был в азарте: он писал… Крузенштерн прекрасно понял, что это такое: живая карикатура, насмешка, предложение дуэли. Но стреляться он — ответственный человек, ведший корабли императорского флота вокруг света — не хотел и не мог…
