Большинство войн проходило за осадой замков и крепостей. Дю Геклен, вероятно, принимал участие в нескольких сотнях осад. Он начал свою карьеру с захвата одного замка, Фужер, а закончил ее захватом другого, Шатонеф-де-Рандон, ключи от которого были принесены ему на смертном одре. Этот факт показателен. Только в хронике Кювелье рассказывается о примерно пятидесяти осадах под предводительством Бертрана.
Война этого периода была в основном оборонительной, как мы уже имели возможность отметить. В сражениях нападающий почти всегда оказывался побежденным, а в сельской местности естественным рефлексом населения было укрыться за стенами крепостей. Своего расцвета эти крепости достигли в XIV веке. Если городские стены являлись наследниками далекого прошлого, восходящего к XII веку или даже ко временам вестготов на юго-западе, и неоднократно ремонтировались и реставрировались, то замки перестраивались по последнему слову фортификационного искусства со времен крестовых походов. Идеально приспособленные к месту, венчающие скалистые отроги или занимающие дно болотистых впадин, затрудняющих подход к ним, они были очень разнообразны по архитектуре. Высокие куртины, защищенные башнями, со стенами толщиной от четырех до шести метров, увенчанными машикулями и бойницами, окруженные рвами, а иногда и двойными поясами стен, с входом, оборудованным порткулисами, разводными мостами, тяжелыми воротами с бойницами а иногда и барбаканом, делали эти огромные каменные строения практически неуязвимыми. Осада требовала крупных финансовых затрат для мобилизации значительных войск, если крепость было большой: Эдуарду III потребовалось 25.000 человек, чтобы окружить Кале в 1347 году. Что касается осад, в которых участвовал Дю Геклен, то мы ограничиваемся данными Кювелье, которые следует принимать с осторожностью. Вот некоторые из его цифр о количестве осаждающих: Ренн ― 4.000 человек, Пестивьен ― 6.000, Трогоф ― 20.000, Тараскон ― 2.000, Шательро ― 2.500, Юссель ― 22.000, Монконтур ― 6.000, Сент-Север ― 8.000, Сен-Миксент ― 2.500, Фонтенэ ― 2.500, Ла-Рошель ― 2.000, Сен-Матье ― 1.200.
Незаменимыми для успеха осады были военные машины. Мангонели, мартине, трийе, куйяры, трипаны, пирриеры и другие требюше бросали иногда значительные каменные ядра на стены, ворота, крыши и городские улицы. Требюше, оснащенный 10-тонным противовесом, мог посылать камни весом от 100 до 150 килограммов на 150 метров. Однако для установки машин необходимо было иметь возможность подойти к стенам, в то время как у осажденных на стенах были свои машины. Поэтому осадные машины защищали фашинами или толстыми деревянными щитами.
