В Москве Дурылин сближается с кругом писателей Серебряного века – Андреем Белым, Эллисом, а затем и с Религиозно-философским обществом памяти В. Соловьева, секретарем которого он был в 1912–1918 годах, до его закрытия. Литературные труды, доклады, переводы принесли Дурылину немалую известность, получил он признание и как талантливый педагог (его учениками были Ильинский, Пастернак). Постепенно Дурылин сближается со славянофильским и церковным кружком Новоселова.
В 1913 году попадает в Оптину пустынь к старцу Анатолию, чье духовное наставничество во многом определяет его дальнейшую судьбу. После революции живет в Сергиевом Посаде, общается с о. Павлом Флоренским и В. В. Розановым, чья творческая отзывчивость на события жизни близка Дурылину. Присутствует при кончине Розанова.
В 1920 году Дурылин становится священником, приняв целибат, и начинает служить в храме известного московского старца Алексия Мечёва. Летом 1922 года его арестовывают, сам Дзержинский требует наказать партийцев, просивших за Дурылина. После года тюрьмы, будучи выслан в Челябинск, Дурылин работает в краеведческом музее. В помощь ему отец Алексий посылает энергичную прихожанку Ирину Алексеевну Комиссарову, напутствуя ее словами: «Береги его, он нужен людям». Она становится на всю жизнь ангелом-хранителем Сергея Николаевича.
По возвращении в Москву в 1924 году Дурылин продолжает литературную и педагогическую работу, но в приход Никольского храма не возвращается. В Крыму знакомится с Волошиным и художником Богаевским, работает в Абрамцеве и Муранове, музее Тютчева. Вновь арестован в 1927 году, сослан в Томск, где работы не имеет, живет тяжело, болеет. Через три года переезжает в Киржач, много трудится там как историк литературы.
В 1934 году, устав от гонений, Дурылин решается на гражданский брак с Ириной Алексеевной (от него требовали отречения от сана). Внешне жизнь налаживается, удается построить дом в Болшеве. В нем проходят почти двадцать лет, наполненные самым интенсивным творчеством. Там он и служит тайно для своих ближайших друзей, но вне общины храма, ушедшей в подполье. Теперь он хранитель и певец традиций и наследия русской культуры, несет ее память и дух новому читателю.
Дурылин пишет о Малом и Художественном театрах, многие из артистов становятся его друзьями, а некоторые, вероятно, и духовными детьми. Широко открыты всегда двери его дома, многим он помогает – и материально, и духовно. Известно, что перед смертью Дурылин встречался для исповеди с отцом Стефаном (Никитиным, позже епископом), близким еще по храму в Клённиках. Умер писатель 14 декабря 1954 года.
