Первыми, кто основал монастырь своими трудами и подвигами, были преподобные Антоний и Феодосий Печерские. Именно они справедливо считаются основателями русского монашества, несмотря на то что и до них на Руси монашество существовало уже более полувека.
Преподобный Антоний родился в Черниговской области и, достигнув совершенных лет, ушел на Афон. Там, приняв постриг, он стал жить отшельником в пещере. Через некоторое время Антоний получает благословение вернуться на Русь и там насадить иночество. По возвращении с Афона Антоний обошел все существующие киевские монастыри и ни в одном не нашел себе «тихого пристанища». Он видел смысл монашеского подвига в стремлении удаляться от общества и его суеты. За чертой города он нашел небольшую пещеру, выкопанную в холмистом берегу Днепра. Здесь Антоний и поселился в 1051 году. Так возник Печерский (то есть пещерный) монастырь, впоследствии получивший название КиевоПечерской Лавры.
Слава об отшельнике вскоре разнеслась не только по Киеву, но и по другим городам. Многие стали приходить к нему за духовным советом. Некоторые же оставались, деля с ним трудности пещерного подвига. Когда число сподвижников Антония значительно увеличилось, он удалился в затвор на соседнюю гору, не оставляя в то же время духовного окормления братьев нового монастыря.
Одним из первых учеников преподобного Антония был Феодосий. Вскоре после удаления Антония он был избран игуменом. Постепенно Феодосий перенес монастырь из пещер на гору. Пещеры остались для Антония и тех, кто желал затвора. Феодосий же не только не изолировал монастырь от мира, но поставил его в самую тесную связь с ним, предназначая для общественного служения.
Феодосий и сам идет в мир. Мы видим его в Киеве, на пирах у князя, в гостях у бояр. Духовничество в то время было сильным средством нравственного влияния на общество. Зная это, Феодосий умел соединять со своими посещениями кроткое учительство и христианскую проповедь. Он строит рядом с монастырем богадельню для нуждающихся. Каждую субботу он посылает в город воз с хлебом для заключенных в тюрьмах. Осуждаемые находили в лице Феодосия справедливого заступника перед князем и судьями. Однажды явилась в Печерский монастырь неправедно осужденная вдова. Встретив Феодосия и не узнав его, она попросила проводить ее к игумену. На вопрос Феодосия: «Зачем тебе он нужен, ведь он человек грешный?» – вдова отвечала: «Я не знаю этого, но точно знаю, что он многих избавил от печали и напасти, и пришла просить его защиты перед судом». Чрезмерная благотворительность Феодосия вызывала ропот у некоторых иноков, тем более что сам монастырь оставался порой без куска хлеба. Однако в своих поучениях Феодосий напоминал братии, что сами они пользуются жертвой мирян и что платить миру должны не одной только молитвой, но и милостыней.
