К 18.00 в боевых действиях наступил перелом. Атаки советских войск прекратились, позволив немцам перейти в наступление. Батальоны 119-го пехотного полка атаковали села Макеевка и Бубны. Однако захватить их немцам сразу не удалось. Только в 22.00 они вошли в с. Бубны, а с. Макеевка так и осталось за оборонявшими его красноармейцами. Неудачей завершилось и наступление 2-го батальона 6-го танкового полка на с. Приходьки. Красноармейцы смогли продержаться до наступления сумерек, а после захода солнца немцы свои атаки прекратили. Единственным крупным успехом стали действия резервной роты 3-й пехотной бригады под с. Белоцерковцы. Ей удалось обнаружить шедшую в сумерках на восток автоколонну из 80 машин. Немцы доложили об уничтожении 60 из них и пленении 200 красноармейцев. Остатки колонны ускользнули на восток и северо-восток.
Можно с большой долей вероятности предположить, что солдаты резервной роты встретили у села выходившую на восток группу штаба 21-й армии. В колонне находились командарм генерал В. И. Кузнецов, его начальник штаба генерал В. Н. Гордов, член Военного совета дивизионный комиссар С. Е. Колонин, заместитель начальника оперативного отдела штаба фронта полковник Н. Д. Захватаев и многие другие командиры и политработники. Достигнув одной из балок в районе с. Белоцерковцы, колонна остановилась на дневку, однако противник обнаружил ее расположение, и командирам пришлось вступить в бой.
По словам командарма-21, «группа была неоднократно атакована противником и рассеяна». Около 22.00 с наступлением темноты генерал В. И. Кузнецов повел остатки колонны на прорыв. В бою прорывавшиеся понесли новые потери, однако армейскому командованию повезло: оно смогло проскочить мимо немецких заслонов. Полковник Н. Д. Захватаев был сброшен разрывом мины с коня и контужен. Уже ночью он побрел на восток. По пути он встретил командира зенитного дивизиона старшего лейтенанта Чаева и бойца охраны штаба армии. Вместе с ними он выбрался через линию фронта. Командование 21-й армии вышло к своим 2 октября 1941 г. в районе с. Веприк у г. Гадяч в полосе обороны 295-й дивизии[20].
На ночь части 25-й моторизованной и 3-й танковой дивизий приготовились к бою. Из докладов разведывательных групп следовало, что к югу от шоссе и к северу от р. Удай сконцентрировалось большое количество советских войск, усиленных артиллерией. Не исключалась возможность попыток ночных прорывов в любом направлении – южном, восточном или северном
